66230-04-4
中文名称
S-氰戊菊酯
英文名称
Esfenvalerate
CAS
66230-04-4
分子式
C25H22ClNO3
MDL 编号
MFCD00203302
分子量
419.9
MOL 文件
66230-04-4.mol
更新日期
2024/04/29 08:32:23
66230-04-4 结构式
基本信息
中文别名
(S)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯S-氰戊菊酯
(S)-2-氰基-3-苯氯苄基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯
(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
来福灵
双爱士
顺式氰戊菊酯
高氰戊菊酯
高效氰戊菊酯
(S)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2-0(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯E
S,S-氰戊菊酯
双爱士(顺式氰戊菊酯
(S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
白蚁灵
辟杀高
高效杀灭菊酯
强力农
益化利
顺式氰戊菊酯/高氰戊菊酯
英文别名
AMICIDIN SUPERASANA
ASANA (TM)
Cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
ESFENVALERATE
FERTIALPHA
FORALPHA
HALLMARK
(S)-A-CYANO-3-PHENOXY BENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-3-METHYL-BUTYRATE
SUMI-ALFA
SUMI-ALPHA
(s-(r*,r*))-hyleste
(S)-.alpha.-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyricester
(S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
[s-(r*,r*]-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl4-chloro-2-(1-methylethyl)benzeneacetat
4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxyphenyl)met
aalpha
Asana xl
asanaxl
Benzeneaceticacid,4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-,cyano(3-phenoxyphenyl)-methylester,(S-(R*,R*))
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂物理化学性质
外观性状纯品为白色结晶固体，m.p.59～60.2℃；相对密度1.26(26℃)，蒸气压0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系数（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介质中稳定，在碱性介质中会分解，常温下贮存2年稳定，对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体，在室温为固体，m.p.49.5～55.7℃。
熔点59°C
比旋光度D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH)
沸点151-167°C
密度d2323 1.163
蒸气压2×10-7 Pa (25 °C)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (238.15 mM; Need ultrasonic)
水溶解性0.002 mg l-1 (25 °C)
形态neat
BRN4275674
LogP6.220
EPA化学物质信息Esfenvalerate (66230-04-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H331-H317-H410
危险品标志T;N,N,T
危险类别码R23/25-R43-R50/53
危险品运输编号UN 2811
WGK Germany3
RTECS号CY1576367
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29269090
应用领域
用途一
为拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫用途二
拟除虫菊酯杀虫剂，适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4（按有效成分计），参见氰戊菊酯。制备方法
方法一
氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四种旋光异构体。其中S，S体药效最高，R，R体药效最低。提高S，S体主要方法如下。使用手征性相转移催化剂合成 以（S）-（-）-α甲基苄胺为拆分剂，把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分，得S体酸，再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵（BCDC）为相转移催化剂，得非对映异构体S，S和S，R体，其中S，S体过量5%。此法操作简单，反应条件温和，收率高，是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸，经酰氯化后，再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，制成氰戊菊酯S，S体和S，R体。再利用它们理化性质的不同，把它们分离开来。最后将S，R体差向异构体制成S，S体。S，S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S，S体纯度高、质量好、收率高，缺点是R酸用途有待开拓，成本相对较高。
差向异构化法 利用体（S，R与R，S对映体）与β体（S，S与R，R对映体）理化性质的不同，将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和，是一种很有前途的工艺路线，已进行工业化试验。
上下游产品信息
上游原料
氯化亚砜三氯氧磷Government regulation氰化钠氰戊菊酯间苯氧基苯甲醛正丁酰氯菊酸S(-)-α-苯乙胺辛可尼丁2-萘酚-3,6-二磺酸二钠对氯苯乙酸8-氨基-1-萘酚-5-磺酸三苯氧基苯甲醛下游产品
66230-04-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
毒性
大鼠急性经口LD50为87～325mg/kg，急性经皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC50690mg/L (96h)。对水生动物有毒。生物活性
Esfenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂 fenvalerate 的四个异构体之一。体内研究
Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.