68-22-4
中文名称
炔诺酮
英文名称
Norethindrone
CAS
68-22-4
EINECS 编号
200-681-6
分子式
C20H26O2
MDL 编号
MFCD00067596
分子量
298.42
MOL 文件
68-22-4.mol
更新日期
2024/04/22 14:22:57
68-22-4 结构式
基本信息
中文别名
去甲基脱氢羟孕酮炔诺酮
4-19-去甲基雄烯二醇
19诺塞睾甾酮
降雄甾炔酮
英文别名
17a-ethynyl-19-nortestosterone17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXY-19-NOR-4-ANDROSTEN-3-ONE
17ALPHA-ETHYNYL-19-NORTESTOSTERONE
17-HYDROXY-19-NOR-17ALPHA-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
17-hydroxy-19-nor-17a-pregn-4-en-20-yn-3-one
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYLTESTOSTERONE
19-NOR-4-ANDROSTEN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
19-NOR-4-ETHISTERONE
19-NORETHINDRONE
19-NORETHISTERONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ETHYNYL-17-HYDROXY-13-METHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
NORETHINDRONE
NORETHISTERONE
NORLUTIN
(17-alpha)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
(17alpha)-19-norpregn-4-en-20-yn-3-on
17-alpha-19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-
17-alpha-ethinyl-17-beta-hydroxy-delta(sup:4)-estren-3-one
所属类别
原料药：避孕药物理化学性质
熔点205-206 °C(lit.)
比旋光度D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)
沸点379.83°C (rough estimate)
密度1.0766 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)13.09±0.40(Predicted)
形态powder
颜色white to off-white
水溶解性7.043mg/L(25 ºC)
Merck6697
BRN1915671
BCS Class1
InChIKeyVIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
NIST化学物质信息Norethindrone(68-22-4)
EPA化学物质信息Norethisterone (68-22-4)
安全数据
制备方法
方法1
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法：
于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入氢氧化钾15g，甲苯120mL，异丁醇200mL，通入氮气，加热共沸脱水，直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃，控制30℃左右通入乙炔气体，25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃，继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氢呋喃的溶液，于5℃以下反应12h，同时不断通入乙炔气体。反应结束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时，进行水蒸汽蒸馏，以除去甲苯。冷却至25℃以下，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次，1倍70%的乙醇洗涤一次，再用15倍的95%的乙醇重结晶，活性炭脱色。过滤，滤液回收乙醇，冷却、析晶，过滤、干燥，得精品炔诺酮(1),mp201～208℃,收率93%。 [1]
常见问题列表
药理作用
炔诺酮为19-去甲基睾酮的衍生物，是一种口服孕激素。其孕激素活性是炔孕酮的4倍，本品雌激素和雄激素活性较弱。对下丘脑促黄体释放激素(LHRH)的分泌有抑制作用，通过刺激垂体前叶，来降低机体对LHRH的敏感性，进而达到阻断促性腺激素释放的目的，产生抑制排卵的效果。口服本品0.5～4小时血药浓度便可达峰，半衰期为5～14小时，代谢物大部分经肾脏排出体外。适应症
炔诺酮主要与雌激素类如炔雌醇合用作为短效口服避孕药。单独应用较大剂量时，亦可起到避孕效果，能使宫颈黏液稠度增加，以防止精子穿透受精，同时抑制子宫内膜腺体发育生长，影响孕卵着床，可作为速效探亲避孕药。口服容易吸收。剂量与用法
口服，每次1.25～5mg，每日1～2次。用作短效口服避孕药：包括复方炔诺酮片、膜或纸片及口服避孕片(膜)0号，从月经周期第5日开始服药，每日1片，晚饭后服用为宜(上夜班者早饭后服)，连服22日，不能间断，服完等月经来后的第5日继续服药。
用作探亲避孕药：探亲避孕丸于同居当晚开始服用，每晚1丸(5mg)，同居10日之内，必须连服10丸;同居半个月，连服14丸;超过半个月者，服完14丸后接着改服短效避孕药，直到探亲期结束。
治疗功能性子宫出血：每8小时服1片炔诺酮片、膜或纸片(2.5mg)紧急情况下每3小时服药1次，待流血明显减少后改为8小时1次，然后逐渐减量，直至维持量，每日1次1片，再连服20日;也可在流血停止后，每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg，共20日。
痛经、子宫内膜异位症：于月经第5-7日开始，每日1次，每次2.5mg，连服20日。
不良反应
服用炔诺酮少数病人可有恶心、呕吐、头昏、乏力、嗜睡等类早孕反应 及不规则出血、闭经、乳房胀、皮疹等，一般可自行消失，长期大量应用可有 皮脂增多、痤疮或多毛等现象。哺乳妇女可引起乳汁减少，偶见突破性出 血。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史、乳房肿块者慎用或禁用。作用和用途
炔诺酮为19-去甲基睾酮衍生物，是作用较强的口服孕激素，并有轻度雄激素和雌激素活性。能阻断促性腺激素的释放，抑制排卵，维持妊娠作用较弱。用于口服避孕、功能性子宫出血、子宫内膜异位症、女性不育症、痛经、闭经等。临床应用
1.治疗功能性子宫出血：每8小时服5mg，连服3日，血止后每12小时一次，7日后改为每次2.5～3.75mg维持，连续用2周；2.痛经、子宫内膜增生过度：于月经第5～7天开始，每日1次，每次2.5mg，连服20天。
炔诺酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | XW00682241 | 炔诺酮 norethindrone;19-norethindrone;19-norethisterone;17α-ethynyl-17β-hydroxy-19-nor-4-androsten-3-one;(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one;19-nor-17α-ethynyltestosterone;17α-ethynyl-19-nortestosterone;19-norethisterone;4-estren-17α-ethynyl-17β-ol-3-one;anhydrohydroxynorprogesterone;norpreg | 68-22-4 | 1G | 54元 |
| 2024/04/30 | XW00682242 | 炔诺酮 norethindrone;19-norethindrone;19-norethisterone;17α-ethynyl-17β-hydroxy-19-nor-4-androsten-3-one;(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one;19-nor-17α-ethynyltestosterone;17α-ethynyl-19-nortestosterone;19-norethisterone;4-estren-17α-ethynyl-17β-ol-3-one;anhydrohydroxynorprogesterone;norpreg | 68-22-4 | 5G | 168元 |
| 2024/04/30 | N0449 | 炔诺酮 Norethisterone | 68-22-4 | 1g | 390元 |