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6902-77-8

中文名称 京尼平
英文名称 GENIPIN
CAS 6902-77-8
分子式 C11H14O5
MDL 编号 MFCD00888600
分子量 226.23
MOL 文件 6902-77-8.mol
更新日期 2024/04/29 10:41:01
6902-77-8 结构式 6902-77-8 结构式

基本信息

中文别名
格尼泊素
京尼平
英文别名
1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于栀子果实。
熔点118.0 to 123.0 °C
沸点287.83°C (rough estimate)
密度1.1230 (rough estimate)
折射率1.4720 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度二甲基亚砜:≥25mg/mL
酸度系数(pKa)12.06±0.60(Predicted)
形态粉末
颜色白色到近乎白色
最大波长(λmax)240nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
InChIKeyAZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
SMILES[C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
防范说明P301+P310+P330
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明3/14-36/37/39
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号GY5828000
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29329990

应用领域

用途1
一种天然的交联剂,从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。
用途2
京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用,抗癌,保肝。

常见问题列表

制备方法

京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得,也可以采用微生物转化法制备。

生物活性
Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性,包括蛋白质调节,抗肿瘤,抗炎症,免疫抑制,抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。
体外研究

Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.

图谱信息

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