69712-56-7
中文名称
头孢替坦二钠
英文名称
Cefotetan
CAS
69712-56-7
EINECS 编号
277-834-9
分子式
C17H17N7O8S4
MDL 编号
MFCD00864983
分子量
575.62
MOL 文件
69712-56-7.mol
更新日期
2024/03/22 17:31:01
69712-56-7 结构式
基本信息
中文别名
头孢替坦头孢替坦钠
头孢替坦二钠及中间体
(6R,7S)-7-[[4-(1-氨基-3-羟基-1,3-二氧代丙烷-2-基亚基)1,3-二硫杂环丁烷-2-甲酰]氨基]-7-甲氧基-3-[(1-甲基四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名
[6R-(6ALPHA,7ALPHA)]-7-[[[4-(2-AMINO-1-CARBOXY-2-OXOETHYLIDENE)-1,3-DITHIETAN-2-YL]CARBONYL]AMINO]-7-METHOXY-3-[[(1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)THIO]METHYL]-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACIDCEFOTETAN
CEFOTETAN DISODIUM SALT
CEFOTETAN SODIUM
disodium (7r)-7-[[4-(carbamoyl-carboxylato-methylidene)-1,3-dithietane-2-carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6r-(6-alpha,7-alpha))--1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-(((4-(2-amino-1-carbox
y-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl)carbonyl)amino)-7-methoxy-3-(((1-methyl
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, [6R-(6alpha,7alpha)]-
CefotetanDisodiumC17H15N7Na2O8S4
Cefotetansodiumsalt
1,3-Dithietane, 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid deriv.
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7S)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-(6α,7α)]-
Apacef
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, (6R,7S)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, disodium salt, [6R-(6α,7α)]-
Apatef
Ceftenon
Cepan Darvilen
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
熔点173-178°C (dec.)
密度1.5157 (rough estimate)
折射率1.7400 (estimate)
储存条件Store at 0-5°C
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
酸度系数(pKa)1.69±0.41(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
Merck14,1934
稳定性吸湿性
InChIKeySRZNHPXWXCNNDU-IXOPCIAXSA-N
69712-56-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
低毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 8250 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 8120 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常见问题列表
简介
头孢替坦是迄今为止第二代头孢菌素(头霉素)中半衰期最长的药物。头孢 替坦与青霉素结合蛋白具有很强的亲和力和结合性，它阻断细菌细胞壁粘肽 的合成，从而发挥其抗菌活性。由于其β-内酰胺环上的7位碳原子具有甲氧基， 因此对各种细菌产生的β-内酰胺酶（包括青霉素酶和头孢菌素酶）极为稳定。适应症
本品用于前述敏感菌株所致败血症、烧伤及手术等的浅表性继发感染。支气管炎、扁桃体炎、支气管扩张感染。慢性呼吸系统疾病的继发感染。肺炎、肺脓疡、脓胸、肾盂肾炎、膀胱炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、子宫内感染。骨盆死腔炎、子宫旁组织炎、前庭大腺炎等均有较好的治疗效果。作用
对产生β-内酰胺酶的细菌有强大抗菌作用，对革兰氏阴性菌和厌氧菌有良好抗 菌作用；特别是对大肠杆菌，沙雷菌属，变形杆菌属，摩根菌属，普罗威登 斯菌属，假单胞菌属，流感菌的抗菌作用比头孢美唑和头孢西丁强。不良反应
有休克，亦有不适感，口内感觉异常，哮喘、眩晕、便秘、耳鸣、出汗，并有皮疹、荨麻疹、红斑、瘙痒、发热等过敏反应；见有转氨酶升高及少尿、蛋白尿、血尿等肝肾损害；偶有粒细胞减少、嗜酸细胞增多、血小板减少等血象变化；其他有恶心、呕吐等；可引起维生素K、B族维生素缺乏症等。制备
1）7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠与5-羟基-4-羧基-5-巯基异噻唑三钠反应生成头孢替坦酸，对反应液中的头孢替坦酸粗品进行检测，当反应液中头孢替坦酸的互变异构体含量小于8%时，对反应液中的头孢替坦酸进行提纯；
2）调节反应液的PH值至4-6，加入有机溶剂萃取，萃取时搅拌10-30min，静置后形成分层；所述有机溶剂与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为2-3：1；
3）收集分层后的有机溶剂层，并在水层中加入活性炭，边搅拌脱色10-30min，过滤除去活性炭，并收集滤液；所述活性炭与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为0.05-0.2：1；
4）向所收集滤液中再次加入有机溶剂萃取，调节PH至1-2，静置分层，除去水层，收集有机溶剂层；所述有机溶剂与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为12-20：1；
5）合并步骤3）和步骤4）收集的有机溶剂层，并向有机溶剂层中加入活性炭边搅拌边脱色10-30min，过滤除去活性炭，得到滤液；所述活性炭与7-a-甲氧基-7-氯乙酰氨基-3-甲基四唑基硫甲基头孢烷酸钠的重量比为0.05-0.2：1；
6）将步骤5）所得滤液浓缩，再向浓缩后的滤液中滴入结晶溶剂进行搅拌结晶，结晶温度为15-25℃，搅拌速度为100-250转/分钟；
7）过滤除去步骤6）结晶后的结晶母液，得到结晶的滤饼，用结晶溶剂将所得滤饼洗涤一次以上，将滤饼在温度低于30℃条件下真空干燥，即得头孢替坦酸粉末晶体。