700-06-1
中文名称
吲哚-3-甲醇
英文名称
Indole-3-carbinol
CAS
700-06-1
EINECS 编号
211-836-2
分子式
C9H9NO
MDL 编号
MFCD02683932
分子量
147.17
MOL 文件
700-06-1.mol
更新日期
2024/05/02 21:07:45
700-06-1 结构式
基本信息
中文别名
吲哚-3-甲醇3-羟甲氧基吲哚
3-吲哚甲醇
3-羥吲哚
英文别名
1,2-DIHYDRO-INDOL-3-ONE1H-INDOL-3-OL
1H-INDOL-3-YLMETHANOL
1H-INDOLE-3-METHANOL
3-HYDROXYINDOLE
3-HYDROXYMETHYLINDOLE
3-INDOLEMETHANOL
3-INDOLYLMETHANOL
AKOS NCG1-0099
I3C
INDOLE-3-CARBINOL
INDOLE-3-CARBINOLE
INDOLE-3-METHANOL
RARECHEM AH BS 0105
RARECHEM AL BD 0095
TIMTEC-BB SBB004095
3-indolylcarbinol
Indolemethanol,95%
Indoly-3-carbinol
3-IndoleCarbinol
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点96-99 °C(lit.)
沸点267.28°C (rough estimate)
密度1.1135 (rough estimate)
折射率1.5670 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)15.10±0.10(Predicted)
形态结晶粉末或薄片
颜色灰白色至黄橙色
BRN121323
稳定性在2-80℃状态下稳定
InChIInChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
InChIKeyIVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C(CO)=C1
LogP1.366 (est)
常见问题列表
概述
目前抗肿瘤药物众多，但仍未发现理想的、高效及低毒的抗喉癌药物。故研究高效、低毒、乃至天然的抗肿瘤药物来丰富喉癌的防治手段，已经成为目前众多专家和学者致力研究的热 点 和 重 点。吲 哚－3－甲醇(indole－3－carbinol) 是一种肿瘤化学预防物质，可从十字花科蔬菜( 如西兰花、萝卜和花椰菜等) 中提取而得。吲哚－3－甲醇能够抑制多种肿瘤的发生和发展［1］。合成
以吲哚、氧氯化磷和N,N-二甲基甲酰胺为原料,通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为87.1%;再选择甲苯-水反应体系,用硼氢化钾作还原剂,在50～ 60℃下还原得吲哚-3-甲醇,反应条件温和,将反应、萃取、重结晶一次性完成,产率为69.0%[2]。
图1 吲哚-3-甲醇合成常用步骤
在300 L搪瓷反应釜中加入8.7 kg吲哚- 3-甲醛、145 kg甲苯、6.48 kg硼氢化钾,48 kg蒸馏水,加热,维持反应温度50～ 60℃ 5 h,冷却至15～ 20℃ ,加50 kg蒸馏水处理,离心过滤、蒸馏水洗涤、烘干得6.09 kg灰白色片状晶体,产率69.0%,熔点98～100℃(文献99～ 100℃[10])。元素分析,实验值(理论值)/%:C 73.58(73.45),H 6.20(6.16),N 9.42(9.52)。IR(KBr),γ/cm- 1:3 380,3 052,2 927,2 865,1 543,1 455,1 420,1 356。1H-NMR(500 MHz,DMSO- d6),δ:4.67(d,J= 5.3 Hz,2H,CH2),4.71(dd,J= 6.0,4.7 Hz,1H,OH),6.96～ 7.63(m,5H,ArH),10.83(s,1H,NH)。
对喉癌Hep－2细胞增殖的抑制作用
经4个浓度实验组及对照组处理 48 h 后，Hep－2 细胞的 凋 亡 率 分 别 为 ( 3. 95 ± 0. 68) % ，( 8. 54 ± 1. 35) % ，( 21. 28 ± 2. 32) % ，( 38. 65 ± 4. 85) % 和 ( 4. 26 ± 0. 58) % 。表明吲哚-3-甲醇以浓度依赖方式抑制 Hep－2 增殖，诱导细胞凋亡和 Livin 蛋白表达。吲哚-3-甲醇可抑制 Hep－2 细胞增殖，其诱导细胞凋亡可能与 Livin 蛋白表达的抑制相关。随着吲哚-3-甲醇浓度的增加，Livin表达逐渐降低，提示吲哚-3-甲醇作用后，Livin 蛋白的表达与人喉癌细胞株 Hep－2 凋亡率呈负相关，说明 Livin 蛋白可能在吲哚-3-甲醇诱导人喉癌细胞凋亡的过程中发挥了一定的作用。吲哚-3-甲醇仅能诱导癌细胞的调亡，对非肿瘤细胞是安全的，无细胞毒性［8］。因其高效无毒、天然抗瘤的特性，吲哚-3-甲醇可作为肿瘤防治药物的候选之一。吲哚-3-甲醇抑制喉癌细胞的分子机制仍需要进一步研究，以便为将来的临床用药研究提供理论基础。
参考资料
[1]潘静．生殖道细菌感染和 HPV 感染与宫颈癌关系的研究［D］．新疆: 新疆医科大学，2013．[2]沈新安. 吲哚-3-甲醇的合成[J]. 现代化工,2008,(06):43-45.
[3]刘学军,黄赛瑜,高金建,凡启军,倪丽艳,陈波蓓. 吲哚-3-甲醇对人喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用研究[J]. 中国临床药理学杂志,2015,(11):932-934+959.
生物活性
Indole-3-carbinol是通过降解硫代葡萄糖酸盐芸苔葡萄糖硫苷而来的,广泛存在于十字花科蔬菜中。它能够抑制NF-κB和IκBα激酶的激活。靶点
| Target | Value |
|
NF-κB
() |
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