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70630-17-0

中文名称 精甲霜灵
英文名称 Metalaxyl-M
CAS 70630-17-0
分子式 C15H21NO4
MDL 编号 MFCD03701742
分子量 279.33
MOL 文件 70630-17-0.mol
更新日期 2024/09/16 08:35:19
70630-17-0 结构式 70630-17-0 结构式

基本信息

中文别名
N-(2,6-二甲苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-D-丙胺酸甲酯
精甲霜灵
D,L-N-(2,6-二甲基苯基-N-(2-甲基苯酰)丙氨酸甲酯-R构型
N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯
英文别名
APRON XL
MEFENOXAM
METALAXYL-M
RIDOMIL GOLD
D-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-, methyl ester
(R)-2-{(2,6-Dimethylphenylmethoxy)acetylamino}-propionic acid methyl ester
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-alanine methyl ester
metalaxyl-M (ISO) mefenoxam (R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)-methoxyacetylamino]propionic acid methyl ester
Mefenoxam, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-D-alanine methyl ester
(R)-Metalaxyl
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-D-alanine methyl ester
N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alanine methyl
N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alanine methyl ester
所属类别
分析化学:农残、兽药及化肥类

物理化学性质

熔点-38.6°C
沸点422.1°C (rough estimate)
密度1.1083 (rough estimate)
折射率1.5130 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)1.41±0.50(Predicted)
形态neat
颜色Colorless to light yellow
InChIKeyZQEIXNIJLIKNTD-LBPRGKRZSA-N
LogP1.710
EPA化学物质信息Metalaxyl-M (70630-17-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H318
危险品标志Xn
危险类别码R22-R41
安全说明S26-S39-S46
WGK Germany3

常见问题列表

理化性质

甲霜灵的R-对映体,纯度≥91%。淡黄色到浅棕色黏稠液体。熔点一38.7℃,沸点270℃(分解)。相对密度1.125(20℃)。蒸气压3.3mPa(25℃)。Kow lgP= 1.71(25℃),Henry常数3.5×10~Pa·m3/mol。水中溶解度(25℃)26g/L,正己烷中溶解度(25℃)59g/L。易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷、甲苯和正辛醇中。在酸性和中性(DTR>200d)条件下耐水解,在碱性条件下 DT5011d(pH 9,25℃)。闪点179℃。

毒性

急性经口 LD50( mg/kg):雄性大鼠953,雌性大鼠375。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激,对眼睛有强烈的刺激。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)>2.29g/L。狗NOEL值(6个月)7.4mg/(kg·d),大鼠NOEL值(2y)13mg/( kg ·d)。ADI值(mg/kg): (JMPR)0.08[2002,2004];(EC)0.08[2002];(EPA)cRfD 0.074[2001]。无“三致”,对繁殖无影响。

应用

(1)适用作物:豆科作物如豌豆、大豆等,首蓿、棉花、水稻、玉米、甜玉米、高粱、向日葵,苹果、柑橘、葡萄,牧草、草坪作物,观赏植物,辣椒、胡椒、马铃薯、番茄、草莓、甜菜、胡萝卜、洋葱、南瓜、黄瓜、西瓜等。

(2)防治对象:可以防治霜霉菌、疫霉菌、腐霉菌所引起的病害,如烟草黑胫病、黄瓜霜霉病、白菜霜霉病、葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、啤酒花霜霉病、稻苗软腐病等等。

(3)应用技术:高效甲霜灵是第一个上市的具有立体旋光活性的杀菌剂,是甲霜灵杀菌剂两个异构体中的一个。可用于种子处理、土壤处理及茎叶处理。在获得同等防效的情况下只需甲霜灵用量的一半,增加了对环境和使用者的安全性。同时,高效甲霜灵还具有更快的土壤降解速度。茎叶处理使用剂量为100~140g(a. i.)/hm2,视作物用量有所差别,如烟草12g(a. i.)/hm2 ,葡萄10g(a. i.)/hm2、马铃薯100g(a. i. )/hm2。土壤处理使用剂量为250~1000g(a. i. )/hm2,视作物用量有所差别,如柑橘1g(a.i. )/hm2、辣椒1000g( a.i. ) /hm2。种子处理使用剂量为8~300g(a. i. )/100kg 种子,视作物用量有所差别,如棉花15g(a. i. )/100kg种子,玉米70g(a. i.)/100kg种子,向日葵105g/100kg种子,用于防治软腐病时剂量为8.25~17.5g( a. i. ) /100kg种子。

作用机制

精甲霜灵是核糖体RNAI的合成抑制剂。具有保护、治疗作用的内吸性杀菌剂,可被植物的根、茎、叶吸收,并随植物体内水分运转而转移到植物的各器官。

环境行为

(1)动物:精甲霜灵经口,快速地吸收和降解,几乎完全地以尿液和粪便的形式排出。通过脱甲基化作用、酯链的水解、2-(6)-甲基基团的氧化、苯环的羟基化和N-脱甲基化进行新陈代谢,在体内没有高效甲霜灵或者其代谢物的累积。

(2)植物:第一阶段是以多于四种类型的反应(苯环的氧化、甲基的氧化、甲酯的水解、N-脱甲基化反应)进行代谢,第二阶段是大部分的代谢产物与糖进行结合。

(3)土壤/环境:在土壤中 DT5021d(范围5~30d),Koc45mL/g(范围30~300mL/g)。

生物活性
Metalaxyl-M ((R)-Metalaxyl) 是甲氧基的 R 型活性对映体。Metalaxyl-M 是一种广谱杀菌 (fungicide) 试剂,抑制真菌中蛋白质和核糖体 RNA 的合成。Metalaxyl 用于研究由卵菌科的病原体引起的植物病害。
靶点

IC50: fungi

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