75705-21-4
中文名称
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐
英文名称
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
CAS
75705-21-4
分子式
C7H11BClNO2
MDL 编号
MFCD01632199
分子量
187.43
MOL 文件
75705-21-4.mol
更新日期
2024/04/01 17:43:01
75705-21-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐4-氨基乙基苯基硼酸
英文别名
4-AMINOMETHYLBENZENEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HCL
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
TIMTEC-BB SBB003689
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID, HYDROCH
4-Aminomethylphenylboronic acid, hydrogen chloride
4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride 97%
4-Boronobenzylamine, HCl
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE 96%
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
简介
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐是一种4-胺甲基苯硼酸类化合物。4-胺甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一，常被用于合成联苯类化合物，在制药、OLED材料等领域被广泛应用。有文献报道其可用于制备BTK抑制剂。用途
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐为羧酸盐类有机物，可用作医药中间体。制备
第一步：向反应瓶中，依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol)、12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸，室温下反应36h后，抽滤得到粗品，经水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固体。接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中，开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol)，加热升温至60℃反应15h，冷却后，经硅藻土过滤，浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g，收率71.2％；
第二步：将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中，分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol)，室温反应过夜，减压浓缩得到还原中间体。还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH＝5-6，乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。
第三步：将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反应瓶，接着加入100mL 3.0M氯化氢/乙酸乙酯溶液()中，室温搅拌2h，抽滤得到4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐10.18g，收率89.4％。