80166-90-1
中文名称
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文名称
5-Bromo-7-nitroindoline
CAS
80166-90-1
EINECS 编号
279-411-4
分子式
C8H7BrN2O2
MDL 编号
MFCD00005708
分子量
243.06
MOL 文件
80166-90-1.mol
更新日期
2024/04/23 11:50:56
80166-90-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-硝基二氢吲哚5-溴-7-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文别名
5-BROMO-7-NITRO-2,3-DIHYDROINDOLE5-BROMO-7-NITROINDOLINE
5-Bromo-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
物理化学性质
熔点133-136°C
沸点344.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.704±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.87±0.20(Predicted)
水溶解性Insoluble in water.
BRN1373199
常见问题列表
性状
淡黄色晶体
制备
关于吲哚类化合物的合成研究与方法改进不断见诸报道。根据文献报道，主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法适于合成吡咯环取代的吲哚衍生物，L-B合成法适于合成苯环取代的吲哚衍生物，Reissert法是合成2-位取代吲哚的首选方法，而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步骤的合成方法能够简便、温和的制备5-取代吲哚化合物。本文以吲哚为原料，采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步骤制备5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式如下图：
图1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式
实验操作：
将5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化铝加入反应器中，加热回流，分批加入锌粉，回流搅拌反应，薄层色谱监测反应(展开剂：V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4。1，青岛海洋薄层层析硅胶板)；5 小时反应完全，过滤，除去过量的锌粉，滤液用氢氧化钠溶液凋pH到8，乙醚提取3次，醚层依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，蒸馏，得淡黄色晶体5-溴-7-硝基吲哚啉。