831-61-8
中文名称
没食子酸乙酯
英文名称
Ethyl gallate
CAS
831-61-8
EINECS 编号
212-608-5
分子式
C9H10O5
MDL 编号
MFCD00016430
分子量
198.17
MOL 文件
831-61-8.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:31
831-61-8 结构式
基本信息
中文别名
3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯没食子酸乙酯
单酸乙酯
三羟基苯甲酸乙酯
倍酸乙酯
五倍子酸乙酯
棓酸乙酯
英文别名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID ETHYL ESTERETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE
ETHYL GALLATE
GALLIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0070
3,4,5-trihydroxy-benzoicaciethylester
Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester
Ethylester kyseliny gallove
ethylesterkyselinygallove
Nipa No. 48
nipa48
Nipagallin A
nipagallina
Phyllemblin
Progallin A
progallina
ETHYL GALLATE(ETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE)
N-ETHYLGALLATE
Ethyl gallate, Gallic acid ethyl ester
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid ethyl
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点149-153 °C
沸点255.48°C (rough estimate)
密度1.2539 (rough estimate)
折射率1.4570 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
酸度系数(pKa)8.04±0.23(Predicted)
形态细粉
颜色白色至略带米色
水溶解性可溶于水
BRN2116014
InChIKeyVFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.300
NIST化学物质信息Gallic acid, ethyl ester(831-61-8)
常见问题列表
概述
没食子酸乙酯( ethyl gal-late，EG) 是从狼毒大戟中通过药理实验筛选的一种安全性较好多酚类抗肿瘤活性化合物。研究表明，EG 对口腔鳞癌、肺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞均有生长抑制作用，其中对结肠癌细胞Lovo 的增殖抑制作用最强。
图：狼毒大戟分离方法
采用硅胶柱色谱法、Sephadex LH － 20 凝胶柱色谱法和半制备高效液相色谱法从狼毒大戟的乙酸乙酯层分离纯化没食子酸乙酯，通过 MTT 法观察其在不同浓度和时间条件下对三种肿瘤细胞的生长抑制作用。结果:没食子酸乙酯对结肠癌 LOVO 细胞、肺癌A549细胞、口腔鳞癌 CAL－27 细胞的生长均具有一定的抑制作用，经药物作用 72h后，最大抑制率分别达到( 74． 67 ± 0．47) % 、(62．01± 1．27)%和( 37．17±2．12)%。结论: 狼毒大戟乙酸乙酯层提取分离的没食子酸乙酯在体外有抗肿瘤活性。抗肿瘤作用机制
EG作用后Lovo 细胞内活化的caspase-3( cleaved caspase-3 )表达相对于对照组明显升高，说明 EG 可能通过caspase 依赖性细胞凋亡通路引发凋亡。继续向上寻觅其上游蛋白的表达，发现EG可上调活化的caspase-9(cleaved caspase-9)蛋白表达，并与空白对照组细胞具有显著差异。实验结果提示，EG可能通过经典线粒体途径启动了细胞凋亡过程，从而发挥抗癌作用。抗乳腺癌作用机制
EG抑制p-Akt 和 NF-κB 蛋白表达,而对总Akt 表达无影响, 认为EG 抗乳腺癌的侵袭转移作用可能与抑制 Akt- NF-κB 通路密切相关。狼毒大戟活性成分 EG可明显，抑制乳腺癌体外侵袭能力,推测其可能降低乳腺癌患者的病死率和延长患者的生存期。另外，体外 EG 能降低 MDA-MB-231 的侵袭能力，这可能与抑制癌细胞中原癌基因和延长因子蛋白以及 mRNA的表达有关。参考文献
【1】简白羽, 岳丽玲, 韩翠艳,等. 没食子酸乙酯通过线粒体通路诱导人结肠癌Lovo细胞凋亡的机制研究[J]. 中国药学杂志, 2016, 51(6):463-467.【2】崔红霞, 王明, 苑家鑫,等. 没食子酸乙酯对人乳腺癌MDA-MB-231细胞侵袭能力的影响及其机制[J]. 药学学报, 2015(1):45-49.
【3】简白羽, 郭丽娜, 马立威,等. 狼毒大戟中没食子酸乙酯的提取分离及抗肿瘤活性[J]. 中医药信息, 2014(3):7-9.
【4】黄丽英, 陈夏. 没食子酸乙酯对人乳腺癌MDA-MB-231细胞侵袭能力及其作用机制研究[J]. 癌症进展, 2016, 14(4):375-377.
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没食子酸乙酯Gallic acid ethyl ester, 99%(831-61-8)
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