899809-61-1
中文名称
沃拉帕沙M-4
英文名称
4-hydroxy-N,N-diphenyl-(4R)-2-Pentynamide
CAS
899809-61-1
分子式
C17H15NO2
分子量
265.31
MOL 文件
899809-61-1.mol
更新日期
2024/05/06 17:23:49
899809-61-1 结构式
基本信息
中文别名
沃拉帕沙M-4沃拉帕沙母核M-4
沃拉帕沙中间体 100G
(R)-4- 羟基-N,N-二苯基戊胺
(R)-4-羟基-N,N-二苯基-2-戊炔酰胺
(4R)-4-羟基-N,N-二苯基-2-戊炔酰胺
英文别名
(R)-4-hydroxy-N,N-diphenylpent-2-ynaMide4-hydroxy-N,N-diphenyl-(4R)-2-Pentynamide
(4R)-4-Hydroxy-N,N-diphenyl-2-pentynamide
4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid diphenylamide
(4R)-4-hydroxy-N,N-diphenylpent-2-ynamide
(4R)-4-hydroxy-N,N-diphenyl-2-pentyneamide
2-Pentynamide, 4-hydroxy-N,N-diphenyl-, (4R)-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点411.9±47.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.24±0.20(Predicted)
常见问题列表
应用
沃拉帕沙M-4可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程中。
制备
100ml茄形瓶中依次加入(R)-3-丁炔-2-醇（8.0g，0.114mol）、THF（50ml）、浓硫酸（1滴）和HMDS（29.6g，0.18mol），所得白色悬浊液加热回流4h。于-50~-40℃滴加正丁基锂（2.5M，55ml，0.14mol），得浅黄色清液，继续搅拌1h。滴加N,N-二苯基-1H-咪唑-1-甲酰胺（36g，0.136mol）的THF（218ml）和甲苯（87ml）混合溶液，得橙色清液，5N硫酸（123ml，0.308mol）淬灭，再升至30℃搅拌1h。分液，有机相依次用5N硫酸（12.6ml，0.063mol）、饱和氯化钠水溶液（32.0ml×2）洗涤，再以碳酸氢钠溶液调pH～7，减压浓缩至干得黄色固体沃拉帕沙M-4粗品32g。沃拉帕沙M-4粗品（10g，0.038mol）中加入甲苯（30ml），加热回流2h，冷却至室温，过滤，真空干燥得黄色固体24.0g，收率79.2%。