931-86-2
中文名称
5-氮杂胞嘧啶
英文名称
5-Azacytosine
CAS
931-86-2
EINECS 编号
213-242-9
分子式
C3H4N4O
MDL 编号
MFCD00006033
分子量
112.09
MOL 文件
931-86-2.mol
更新日期
2024/04/28 13:57:33
931-86-2 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮5-氮杂胞嘧啶
5-氮胞嘧啶
5-氮胞嘧啶,98%
5-氮杂胞嘧啶, 98% (DRY WT.),可能含有 7%的水
英文别名
2-Amino-4-hydroxy-1,3,5-triazine2-AMINO-4-HYDROXY-S-TRIAZINE
4-AMINO-1,3,5-TRIAZIN-2-ONE
4-AMINO-1,3,5-TRIAZINE-2[1H]-ONE
4-AMINO-S-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZACYTOSINE
4-amino-1,3,5-triazin-2(1h)-one
4-amino-s-triazin-2(1h)-on
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-3
5-Azacytosine,98%
AZACYTOSINE
4-amino-s-triazin-2-o
5-AZACYTOSINE (DRY WT.), MAY CONT. UP TO CA 7% WATER
6-Amino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
4-Amino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water
5-Azacytosine Hydrate
2-Hydroxy-4-aminotriazine
4-Amino-2-hydroxy-1,3,5-triazine
4-Amino-2-triazin-2(1H)-one
所属类别
医药中间体：胞嘧啶物理化学性质
熔点>300 °C(lit.)
沸点209.98°C (rough estimate)
密度1.86
折射率1.8010 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）
酸度系数(pKa)7.61±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
BRN116378
InChIInChI=1S/C3H4N4O/c4-2-5-1-6-3(8)7-2/h1H,(H3,4,5,6,7,8)
InChIKeyMFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(N)=NC=NC1=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号XZ2854300
海关编码29336990
常见问题列表
应用
5-氮杂胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基，可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷，是胞嘧啶核苷类的药物，它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中，干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。
目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷，商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷，商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。
制备
将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，投入25公斤双氰胺，反应温度 会自行逐渐上升，控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4～5小时内加入反应釜，控制温度在50～60℃搅拌反应4小 时；然后停止温度控制措施，反应温度自行缓慢上升，温度升至100～110℃保 温1小时。
将醋酐120公斤滴入反应釜，滴加过程中保持温度在100～110℃，滴完后， 在此温度下搅拌45分钟；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升温至回流，保持 回流反应2小时。
回流结束后，搅拌降温至60～70℃，加入乙醇120公斤，并继续降温至室 温。过滤，滤饼投入反应釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃，搅拌1小时后趁热过滤，滤饼烘干，可得5-氮杂胞嘧啶74公斤，HPLC 纯度98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-氮胞嘧啶5-Azacytosine(931-86-2)
Alfa Aesar
5-氮杂胞嘧啶,98%(drywt.),可能含有7%的水5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water(931-86-2)
Sigma Aldrich
931-86-2(sigmaaldrich)