95-73-8
中文名称
2,4-二氯甲苯
英文名称
2,4-Dichlorotoluene
CAS
95-73-8
EINECS 编号
202-445-8
分子式
C7H6Cl2
MDL 编号
MFCD00000583
分子量
161.03
MOL 文件
95-73-8.mol
更新日期
2024/04/19 09:13:58
95-73-8 结构式
基本信息
中文别名
2，4-二氯甲苯2,4-二氯-1-甲基苯
2,4-二氯甲苯(二氯甲苯)
2,4-二氯-1-甲苯
2,4-二氯甲苯,98%
英文别名
1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE2,4-DCT
2,4-dichloro-1-methylbenzene
2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE
2,4-DICHLOROTOLUENE
2,4-dichloro-1-methyl-benzen
2,4-dichloro-toluen
Benzene,2,4-dichloro-1-methyl-
Toluene, 2,4-dichloro-
toluene,2,4-dichloro-
2,4-DICHLORO TOLUNE
2,4-DICHLOROTOLUENE OEKANAL, 250 MG
2,4-Dichlorotoluene,98%
2,4-Dichlortoluol
36) 2,4-DICHLORO TOLUENE
2,4-Dichlorotoluol
1-Methyl-2,4-dichlorobenzene
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂物理化学性质
外观性质无色透明液体，有刺激性气味。
外观性状无色透明液体。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。
熔点-14 °C
沸点200 °C(lit.)
密度1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压4 hPa (50 °C)
折射率n20/D 1.546(lit.)
闪点175 °F
储存条件Store below +30°C.
形态液体
颜色透明无色
水溶解性immiscible
BRN1931691
NIST化学物质信息Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-(95-73-8)
EPA化学物质信息2,4-Dichlorotoluene (95-73-8)
安全数据
警示词警告
危险性描述H411
防范说明P273
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S23-S24/25
危险品运输编号UN 2810
WGK Germany2
RTECS号XT0730000
自燃温度>450 °C
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29036990
毒性LD50 orally in Rabbit: 2400 mg/kg
应用领域
用途一
用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等用途二
2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。用途三
有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。用途四
高沸点溶剂。有机合成。农药、医药、染料的重要原料。制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分别为64.4％和1 9.8％。
邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55％、6％、39％。经过蒸馏(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2，4-二氯甲苯。
邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，还有15％多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
2，4-二氨基甲苯法
2，4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2，4-二氯甲苯。
以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2，4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。
方法二
有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内，加热到50℃，搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再将盐酸和氯化亚铜投入锅内，将1%亚硝酸钠溶液均匀加入，温度维持在60℃左右，静置分层，下层粗品用水洗至中性，加碱至碱性，再水洗除去碱后，分出2,4-二氯甲苯粗品，进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。95-73-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2，4-二氯甲苯/二氯甲苯2,4-Dichlorotoluene, 99%(95-73-8)
Sigma Aldrich
95-73-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-二氯甲苯2,4-Dichlorotoluene,>98.0%(GC)(95-73-8)