990-91-0
990-91-0 结构式
基本信息
TETRABENZYL DIPHOSPHATE
TETRABENZYL PYROPHOSPHATE
Tetrabenzyl pyrophosphate, tech.
Pyrophosphoric acid tetrabenzyl ester, Tetrabenzyl diphosphate
Bis(phenylmethoxy)phosphoryl bis(phenylmethyl) phosphate
物理化学性质
制备方法
1623-08-1
990-91-0
在12L圆底烧瓶中装配顶置式搅拌器、热电偶、N2入口和加料漏斗。向反应瓶中加入磷酸二苄酯（762g）和乙酸异丙酯（3L）。将混合物冷却至3±3℃，随后通过加料漏斗缓慢加入1.08M的二环己基碳二亚胺（DCC）溶液（1.30L），同时控制反应温度维持在3±3℃。添加时间通常为25-35分钟，反应通常在30分钟内完成。反应完成后，将冷浆液过滤，用乙酸异丙酯（3×600mL）洗涤二环己基脲滤饼。合并滤液和洗涤液，真空浓缩至最终体积为1.5L。将浓缩液转移至另一个12L圆底烧瓶中，该烧瓶同样配备有顶置式搅拌器、热电偶、N2入口和加料漏斗。用庚烷（500mL）稀释浓缩液，并加入1mol%的焦磷酸四苄酯（8g）作为晶种以促进结晶。随后，在室温下，将庚烷（4.0L）在30分钟内缓慢加入搅拌中的浆料。将混合物冷却至3±3℃并老化1小时。过滤浆液，滤饼用20%乙酸异丙酯/庚烷溶液（3×500mL）洗涤。将产物滤饼在真空下干燥，并在氮气保护下于室温干燥过夜。最终得到焦磷酸四苄酯（671g，1.25mol，经晶种校正后）为白色结晶固体，调节产率为91%，产品储存于冰箱中。
参考文献：
[1] Organic Syntheses, 2003, vol. 80, p. 219 - 226
[2] Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1935 - 1940
[3] Patent: US2007/265442, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: CN102675369, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0049-0051
[5] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2257,2259
常见问题列表
焦磷酸四苄酯主要作为磷酸化试剂。
焦磷酸四苄酯是有机合成和医药研发的中间体，也可于肌醇磷酸化反应的磷酸化剂。