2-溴-4-甲基苯甲酸

2-溴-4-甲基苯甲酸性质、用途与生产工艺

化学性质

2-溴-4-甲基苯甲酸为白色至类白色固体状，易溶于甲醇，不溶于水，室温下避光保存。

用途

2-溴-4-甲基苯甲酸可用作合成其他有机化合物的中间体，其可参与酯化、取代反应、偶联反应和环化反应等。

合成方法

将原料2-溴-4-甲基苯胺(51.4g，0.276mol)溶于5N HCl (150ml)中，并在0-5℃搅拌下加入NaNO2(14.2g，0.203mol)水溶液，持续搅拌2h。将反应混合物用Na2CO3中和，然后在0-5℃条件下加入氰化铜(83.3g，0.522mol)与水(70ml)和甲苯(200ml)的混悬液。反应混合物再搅拌30min，然后升至室温下再搅拌2h。将甲苯层分离，然后用蒸汽蒸馏。去除甲苯后，剩余物质从乙醇中再结晶，得到2-溴-4-甲基苯腈(26.0g，48%)。

将2-溴-4-甲基苯腈(22.5g，0.115mol)溶于150ml乙醇中，加入50mlKOH(9.05g，0.115mol)水溶液，回流加热反应8h。将反应混合物蒸发，剩余水溶液用浓盐酸酸化。析出白色固体，过滤收集所得的白色沉淀物。用水-乙醇(2:5)重结晶得到2-溴-4-甲基苯甲酸(19.9g，81%)。

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