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别嘌醇

别嘌醇, 315-30-0, 结构式
别嘌醇
CAS号:
315-30-0
英文名:
Allopurinol
英文别名:
HPP;ALO;1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-OL;Zyloprim;1H-pyrazolo[4,3-d]pyriMidin-7-ol;Allopurinol CRS;4-HPP;Pural;Remid;Urbol
中文名:
别嘌醇
中文别名:
别嘌醇;别膘醇;痛风宁;别嘌呤;阿罗嘌呤;别嘌呤醇;别嘌醇片;别嘌醇原料;别嘌呤醇杂质;别嘌醇原料药
CBNumber:
CB1181254
分子式:
C5H4N4O
分子量:
136.11
MOL File:
315-30-0.mol

别嘌醇化学性质

熔点:
>300 °C (lit.)
沸点:
250.36°C (rough estimate)
密度:
1.4295 (rough estimate)
折射率:
1.8500 (estimate)
储存条件:
15-25°C
溶解度:
1 M NaOH: soluble50mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
10.2(at 25℃)
颜色:
White or almost white
水溶解性:
0.35 g/L (25 ºC)
Merck:
14,279
BCS Class:
3,1
InChIKey:
OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
315-30-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Allopurinol(315-30-0)
EPA化学物质信息:
Allopurinol (315-30-0)
安全信息
危险品标志: T,Xi,Xn
危险类别码: 25-43-36/37/38-20/21/22
安全说明: 28-36/37-45-36/37/39-26-24-36
危险品运输编号: UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany: 2
RTECS号: UR0785000
TSCA: Yes
危险等级: 6.1
包装类别: III
海关编码: 29335990
毒害物质数据: 315-30-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in mouse: 78mg/kg

别嘌醇性质、用途与生产工艺

简介

别嘌醇为白色或类白色结晶性粉末,几乎无臭,别嘌醇主要在痛风发作间期和慢性期使用,适用于尿酸生成过多、对排尿酸药过敏或无效,以及不宜使用排尿酸药物的原发性和继发性痛风病人,以控制高尿酸血症,也可与排尿酸药合用,以加强疗效,特别适用于痛风石严重而肾功能尚好的病人。

用法用量

1. 成人:初始剂量一次50mg,一日1~2次,每周递增50~100mg至一日200~300mg,分2~3次服。每2周测血和尿酸水平,如已达正常水平,则不再增量,如仍高可再递增。但一日最大量不得大于600mg。
2. 儿童:6岁以内每次50mg,一日1~3次;6~10岁,一次100mg,一日1~3次。剂量可酌情调整。

适应症

1. 发性和继发性高尿酸血症,尤其是尿酸生成过多而引起的高尿酸血症。
2. 反复发作或慢性痛风;
3. 尿酸性肾结石和(或)尿酸性肾病;
4. 有肾功能不全的高尿酸血症。

药理作用及作用机制

别嘌醇及其代谢产物氧嘌呤醇通过抑制黄嘌呤氧化酶的活性(后者能使次黄嘌呤转为黄嘌呤,再使黄嘌呤转变成尿酸),使尿酸生成减少,血中及尿中的尿酸含量降低到溶解度以下的水平,从而防止尿酸结石的沉积,有助于痛风结节及尿酸结晶的重新溶解。

药代动力学

口服容易吸收,自胃肠道可吸收80%~90%。约有70%的给药量在肝内代谢为具有活性的氧嘌呤醇,由肾排泄,约10%以原型、70%以代谢物随尿排出。

制备

1)将原甲酸三乙酯、吗啉、乙腈、氰乙酰胺按顺序投入反应容器中进行搅拌,蒸汽加热至回流,回流反应4h,最初的回流温度会为 117℃,最后回流温度为82℃,将回流结束后得到的混合物冷却至25-35℃,然后依次进行洗涤和真空干燥,获得缩合物;

2)把纯化水、步骤1)得到的缩合物、水合肼按顺序投入反应容器中进行搅拌,迅速加热到90-100℃,并使温度保持在90℃以上20分钟,然后将混合物冷却至60℃,然后加入稀硫酸和冰进行水解酸化反应;酸化反应至5℃后收集结晶水化物,最后结晶水化物经洗涤和真空干燥,获得3-氨基-4-吡唑甲酰胺的半硫酸盐;

3)将3-氨基-4-吡唑甲酰胺的半硫酸盐加入到甲酰胺中搅拌加热至140-150℃,保温反应5小时,反应结束后将反应物降温至25-35℃,经洗涤获得别嘌醇粗品;

4)别嘌醇粗品、活性炭加入到浓盐酸中进行脱色,脱色后的产物加入到25℃氢氧化钠溶液中重结晶,最后经洗涤和真空干燥,获得别嘌醇产品。

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末;几乎无臭。在水中或乙醇中极微溶解。在氯仿或乙醚中不溶;在氢氧化钠或氢氧化钾中易溶。

用途 

别嘌呤醇及其代谢产物别黄嘌呤,均有抑制利黄嘌呤氧化酶的作用,进而使尿酸合成受阻,降低血中尿酸浓度,减少尿酸盐在骨、关节及肾脏的沉着。临床用于痛风、痛风性肾病。孕妇慎用;部分病人可出现皮疹、胃肠道反应及肝和造血系统损害,如转氨酶升高和白细胞减少;与抗癌药6-巯基嘌呤合用时,要将6-巯基嘌呤剂量减至常量的1/4。多饮水,以利尿酸排出。

用途 

抗痛风药。适用于原发性或继发性血清尿酸增多的各种疾病,如痛风、急性或慢性白血病等。

用途 

黄嘌呤氧化酶(xanthine oxidase) 和吡啶合成的抑制剂。

生产方法 

将氰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、乙酐放在反应罐中回流反应4h,缩合得到α-乙氧次甲基氰乙酸乙酯:再将其溶解在乙醇中,加入水合肼,加热回流反应6h,得3-氨基-4-乙氧羰基吡唑;最后与甲酰胺一起加热回流反应8h,环合得到别嘌醇。用蒸馏水溶解,活性炭脱色,得精制的别嘌醇。对氰乙酸乙酯计,总收率41.8%

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD > 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 78 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出含氮氧化物辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫

别嘌醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

别嘌醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0219别嘌醇
Allopurinol
315-30-0500mg350元
2024/01/25HY-B0219别嘌醇
Allopurinol
315-30-05G400元

别嘌醇 生产厂家

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无锡紫杉药业有限公司 18921335032 中国 66 58
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上海创赛科技有限公司 400-6087598 15021221957 order@canspecsci.com 中国 2080 56
苏州亚科科技股份有限公司 0512-87182056 18013166090 lingling.qi@yacoo.com.cn 中国 7300 60
科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 credit-chem@foxmail.com 中国 5223 58
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 3091977954 中国 4951 58
上海御略医药科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中国 10369 55
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上海寰川实业有限公司 021-61478794 sales@hcshhai.com 中国 9798 50
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