4,4'-二(9-咔唑)联苯

4,4'-二(9-咔唑)联苯性质、用途与生产工艺

背景

N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

用途

4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。

制备

惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。

4,4'-二(9-咔唑)联苯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4,4'-二(9-咔唑)联苯 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/04/30	XW583283171	4,4‘-双(N-咔唑)-1,1‘-联苯	58328-31-7	1G	52元
2024/04/30	B2713	4,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯 4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl	58328-31-7	1G	200元

4,4'-二(9-咔唑)联苯 生产厂家

 

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