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地红霉素

内酯类抗生素 药理作用 药代动力学 适应症 红霉素 罗红霉素

CAS号:62013-04-1
英文名称:Dirithromycin
英文同义词:Dynabac;ASE 136;Valodin;Noriclan;LY-237216;KT 237216;Dirithomycin;Dirythromycin;DIRITHROMYCIN;Antibiotic AS-E 136
中文名称:地红霉素
中文同义词:地红霉素;地红霉素(标准品);地红霉素DIRITHROMYCIN;[9S]-9-去氧-11-脱氧-9,11-[亚氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亚乙基]氧]红霉素;[9S(R)]-9-脱氧-11-脱氧-9,11-[亚氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亚乙基]氧]红霉素;[9S(R)]-9-脱氧-11-脱氧-9,11-[亚胺基[2-(2-甲氧基乙氧基)乙叉基]氧基]红霉素
CBNumber:CB1337350
分子式:C42H78N2O14
分子量:835.07
MOL File:62013-04-1.mol
地红霉素化学性质
form : solid
CAS 数据库: 62013-04-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi
危险类别码 : 42/43-36/37/38
安全说明 : 36-26
WGK Germany : 3
海关编码 : 29419000

地红霉素 MSDS


[9S(R)]-9-Deoxo-11-deoxy-9,11-[imino[2-(2-methoxy)ethylidene]oxy]erthromycin

地红霉素 性质、用途与生产工艺

内酯类抗生素
全球各国使用的大环内酯类抗生素药物已经超过50种,我国临床应用的药物有20个品种。截至2012年1月,SFDA颁发的大环内酯类抗生素国产药生产批件为4250张。在临床用药上,红霉素已沦为普药,从产量到用量正在逐步减少,而新型半合成红霉素在大环内酯市场形成了鼎足之势。阿奇霉素、罗红霉素、克拉霉素制剂是临床用药的主要品种,也是大环内酯类中的高端品种。其中地红霉素 (Dirithromycin)是一种新的第二代红霉素类大环内酯类抗生素 , 由德国Boehring-Ingelheim的子公司DrKarlThome GmbH公司合成,该公司于1985 年将其许可证转让给美国EliLilly公司,该产品于1993年在西班牙首次上市,1995年 FDA批准地红霉素在美国销售,1999年地红霉素及其片剂被美国药典收载。地红霉素在临床上主要适用于急性支气管炎、慢性支气管炎急性加重期或社区获得性肺炎、由金黄色葡萄球菌引起的皮肤和软组织感染、链球菌性扁桃体炎或咽炎的治疗。 作为(9S) -红霉胺的前药,地红霉素在体内经非酶水解成为有抗菌活性的(9S)-红霉胺,克服了(9S)-红霉胺口服吸收差生物利用度低的缺点。
地红霉素(Dirithromycin)是一种14元环内酯类抗生素,结构与红霉素相似,与其它新大环内酯类抗生素相比,具有以下特点:(1)抗菌作用:地红霉素除保留对G+细菌的抗菌作用外,对多种G-细菌、厌氧菌及其他病原体,如支原体、衣原体及螺旋体仍有较强的抗菌作用。地红霉素对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、无乳链球菌、粘膜炎莫拉菌、幽门螺杆菌、淋病奈瑟氏球菌、肺炎杆菌、嗜血流感杆菌、产气英膜梭菌、疮疤丙酸杆菌抗菌作用均较红霉素强或与之相当;(2)药代动力学:与其他大环内酯类抗生素相比较,地红霉素的半衰期较长,血浆消除t1/2大于24h,而且组织渗透性强,可一天给药一次;(3)不良反应:据美国Lilly公司等统计,在66份研究报告中,每天一次口服500mg地红霉素的患者达4263例,在安全性方面与其它广泛应用的重要大环内酯类抗生素如红霉素、美欧卡霉素相似。最常见的副作用是胃肠道反应,90%以上的副作用均属轻、中度;可能因副作用而停药者不到2%;本品在具有更优异的药代动力学性质,其组织渗透性高,消除半衰期长,可以每日给药一次,相同治疗剂量下,患者的依从性更好,地红霉素无疑是红霉素的一种良好的口服替代品。
药理作用
该品为口服有效的具有14元内酯环的大环内酯类抗生素。该品对临床分离出的革兰阳性菌,体外抑菌活性类似于红霉素、罗红霉素、阿齐红霉素,但弱于克拉红霉素。对肠球菌属的敏感性在各个研究中变化不等,但一般对肠球菌耐药。敏感的革兰阴性菌包括幽门螺杆菌及空肠螺杆菌、卡他莫拉菌、鲍特菌属(百日咳杆菌和副百日咳杆菌及某些奈瑟菌属,如淋球菌)。该品进入人体后主要聚集在中性粒细胞中,接触120min后该品在细胞内外浓度的比值达34.5。敏感菌引起的扁桃体炎、咽炎、下呼吸道及皮肤和软组织感染。
地红霉素的结构式
图1为地红霉素的结构式
药代动力学
吸收:口服后该品被迅速吸收,通过非酶水解转化成生物活性物质红霉胺,其绝对生物利用度约10%。健康志愿者(19-59岁,单剂量:500mg;多剂量:500mg/天,10天)。
分布:红霉胺迅速、广泛分布到组织中,其细胞内浓度高于组织浓度,而组织浓度又明显高于血浆浓度。其蛋白结合率为15-30%,平均表观分布体积(VDSS)为800L(540-1041L)。红霉胺的稳态组织浓度(500mg/次,一天一次)
代谢和排泄:红霉胺几乎不经肝脏代谢,81-97%的药物由胆汁途径消除,约2%的药物由肾脏消除。肾功能正常的患者,其平均血浆半衰期约8小时,平均消除半衰期约44小时,平均表观清除率约23L/h。食物的影响:该品可与食物同服或饭后1小时内服用。研究表明饭前1小时服用,其Cmax下降33%,AUC下降31%。食物中脂肪的高低对生物利用度几乎没有影响。
适应症
适用于12岁以上患者,用于治疗下列敏感菌引起的轻、中度感染:
1.慢性支气管炎急性发作:由流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌、肺炎链球菌引起。
2.急性支气管炎:由卡他莫拉菌、肺炎链球菌引起。
3.社区获得性肺炎:由嗜肺军团菌、肺炎支原体、肺炎链球菌引起。
4.咽炎和扁桃体炎:由化脓性链球菌引起。
5.单纯性皮肤和软组织感染:由金黄色葡萄球菌(甲氧西林敏感菌株)、化脓性链球菌引起。
红霉素
红霉素为14员环大环内酯类抗生素,抗菌谱较广,对大多数革兰阳性菌、部分阴性菌及一些非典型致病菌均有效。本品对化脓性链球菌和肺炎链球菌高度敏感,对多数草绿色链球菌和厌氧的链球菌有效,对约半数的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌有效;白喉杆菌等需氧革兰阳性杆菌对本品敏感;革兰阳性厌氧杆菌中,梭状芽胞杆菌对本品敏感,但部分产气荚膜杆菌仅对本品中度敏感。本品对幽门螺杆菌和部分布鲁杆菌等革兰阴性杆菌有效,流感嗜血杆菌仅对本品中度敏感。肺炎支原体、衣原体、军团菌、尿素分解脲原体、梅毒密螺旋体等多种非典型致病菌对本品敏感。本品的作用机制主要是与细菌50s核糖体亚单位结合,通过阻断转肽作用和mRNA移位而抑制细菌蛋白质的合成。
在治疗链球菌、肺炎球菌、敏感葡萄球菌等革兰阳性菌所致的咽炎、扁桃体炎,轻中度上下呼吸道感染,皮肤、软组织感染,白喉时,本品常用作青霉素过敏者的替代药物。对于治疗肺炎支原体、衣原体、军团菌、尿素分解脲原体、梅毒密螺旋体等非典型致病菌所致的支原体肺炎、新生儿结膜炎、婴儿肺炎、军团菌病、泌尿生殖系统感染,本品具有良好的效果。眼膏剂主要用于治疗沙眼、结膜炎及角膜炎。
本品口服2-3小时内可达血药峰浓度,吸收后除脑脊液和脑组织外,广泛分布于各组织和体液中,尤以肝、胆汁和脾脏的浓度最高,可高于血药浓度十几倍到几十倍;在皮下组织、痰及支气管分泌物中浓度也较高,并可到达母乳中,不易通过血脑屏障。本品的蛋白结合率为44%-73%。红霉素在肝脏代谢成无活性代谢物,肝功能损害的患者可能出现药物积蓄的现象。本品在肝脏中浓缩并从胆汁排出,进行肠肝循环,约10%的药物以原形自肾小球滤过排出体外,部分经粪便排出。口服本品的t1/2为1.4-2小时,肾功能减退者t1/2为4.8-6小时。
罗红霉素
罗红霉素为14员大环内酯类抗生素,抗菌谱较广,对大多数革兰阳性菌、部分阴性菌及一些非典型致病菌均有效。本品对化脓链球菌和肺炎链球菌高度敏感,对多数草绿色链球菌和厌氧的链球菌有效,对金黄色葡萄球菌的作用与红霉素相仿,但对表皮葡萄球菌作用较红霉素弱,肠球菌属对本品敏感性较差;白喉杆菌对本品敏感;梭状芽胞杆菌对本品敏感,但部分产气荚膜杆菌进对本品中度敏感。革兰阴性杆菌中,对流感嗜血杆菌。幽门螺杆菌、卡他布兰汉菌和部分布鲁杆菌等有效。肺炎支原体、衣原体、军团菌、尿素分解脲原体、梅毒密螺旋体等多种非典型致病菌对本品敏感。
本品的作用机理主要是与细菌50s核糖体亚单位结合,通过阻断转肽作用和mR-NA移位而抑制细菌蛋白质合成。其特点是能较快地进入巨噬细胞、白细胞、肺泡、多形核白细胞。
临床上常用作治疗链球菌、肺炎球菌、敏感葡萄球菌等革兰阳性所致的咽炎、扁桃体炎、耳炎,轻中度呼吸道感染,皮肤、软组织感染,白喉,及对青霉素过敏者的替代药物。对于治疗肺炎支原体、衣原体、军团菌、尿素分解脲原体、梅毒螺旋体等所引起的肺炎、泌尿生殖系统感染。
化学性质 
从乙醇-水结晶,熔点186~189℃(分解)。pKa9.0(66%二甲基氟化物水溶液)。急性毒性LD50小鼠(g/kg):>1皮下注射,>1口服。
用途 
红霉素类抗生素。
用途 
属大环内酯类半合成抗生素
生产方法 
下列化合物和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛,在乙醇中于室温下搅拌24h;或者和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛的甲缩醛或乙缩醛,在二氧六环-水中,Dowex 50W存在下,在室温下搅拌6h,均可得到地红霉素。
地红霉素 上下游产品信息
上游原料
水合肼 1,1-二乙氧基乙烷 1,4-二氧六环 二甲醇缩甲醛
下游产品
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