4-乙炔基苯甲酸甲酯在常温常压下是白色的固体,4-乙炔基苯甲酸甲酯具有酯基和炔基的通用性质,主要用作医药化学和有机合成中间体,可用于配制香水香精和人造精油,也可用作溶剂、食品保鲜剂等。
往真空干燥的反应瓶中加入3-(4-(甲氧基羰基)苯基)丙醇酸 (204 mg, 1.0 mmol) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (2.0 mmol) 在二甲基亚砜(3.0 mL) 中在 65 °C 下反应 12 小时。通过TLC点板监测反应进度,等反应原料完全反应彻底后,用饱和氯化铵水溶液淬灭反应,用乙酸乙酯稀释混合物,用饱和氯化钠 (20 毫升 x 2) 洗涤混合物,分离出有机层,用无水硫酸镁干燥有机层,过滤反应混合物除去硫酸钠固体,将得到的有机层真空浓缩除去溶剂,得到粗品,通过硅胶柱色谱法纯化残余物(洗脱液:己烷/乙酸乙酯= 40/1)即可得到目标产物4-乙炔基苯甲酸甲酯。
图1 4-乙炔基苯甲酸甲酯的合成路线