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6-溴-4-氯喹啉

6-溴-4-氯喹啉, 65340-70-7, 结构式
6-溴-4-氯喹啉
CAS号:
65340-70-7
英文名:
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
英文别名:
BUTTPARK 23\09-04;6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE;4-CHLORO-6-BROMOQUINOLINE;Quinoline,6-bromo-4-chloro-;4--6-broMinechlorinequinoline;6-Bromo-4-chloroquinoline ,97%;6-Bromo-4-chloroquinoline ,98%;6-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene;6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE ISO 9001:2015 REACH
中文名:
6-溴-4-氯喹啉
中文别名:
6-溴-4-氯喹啉;6-溴-4-氯喹林;4-氯-6-溴喹啉;6-溴-4-氯喹啉 1KG;6-溴-4-氯喹啉(CAS号:65340-70-7)
CBNumber:
CB3182154
分子式:
C9H5BrClN
分子量:
242.5
MOL File:
65340-70-7.mol

6-溴-4-氯喹啉化学性质

熔点:
110-112℃
沸点:
314.6±22.0 °C(Predicted)
密度:
1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
soluble in Toluene
酸度系数(pKa):
2.76±0.16(Predicted)
InChIKey:
KJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 25-20/22
安全说明: 45-36/37
WGK Germany: 3
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29334900

6-溴-4-氯喹啉性质、用途与生产工艺

应用

6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中间体,用于医药研发过程。

制备

第一步:3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成

将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中,加热到40℃,搅拌反应48h,TLC检测反应完成后,旋干溶剂,得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g,收率99%)作为粗品直接用于下一步。

第二步:6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成

将78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中,并在200℃下慢慢滴入装有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反应2小时后点板原料点消失。将反应液冷却到室温后倒入1500ml石油醚中,静置过夜后过滤,滤渣用乙酸乙酯(150ml)打浆,过滤,干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77%)。

第三步:6-溴-4-氯喹啉的合成

将10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中,升温回流2小时,点板原料点消失,冷却后旋干,固体用乙醚(100ml)打浆,过滤,干燥得10g黄色粉末(收率92.6%)。

经检测,黄色粉末的核磁谱图如下,可以确定最终产物为6-溴-4-氯喹啉。

6-溴-4-氯喹啉 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-溴-4-氯喹啉 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16H549026-溴-4-氯喹啉, 96%
6-Bromo-4-chloroquinoline, 96%
65340-70-7250mg1446元
2024/01/16H549026-溴-4-氯喹啉, 96%
6-Bromo-4-chloroquinoline, 96%
65340-70-71g4341元

6-溴-4-氯喹啉 生产厂家

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常州东辰医药科技有限公司 0519-88995800 13815038136 中国 62 55
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