咪唑磺隆
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- CAS号:
- 122548-33-8
- 英文名:
- Imazosulfuron
- 英文别名:
- th913;l)urea;TAKEOFF;SIBATITO;IMAZOSULFURON;Buspirone Monomer;l)amino)carbonyl)-;Imazosulfuron [iso];Imazosulfuron Solution;Imazosulfuron Standard
- 中文名:
- 咪唑磺隆
- 中文别名:
- 咪唑磺隆;唑吡嘧磺隆标准品;咪唑磺隆 标准品;IMAZOSULFURON SOLUTION;IMAZOSULFURON@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE;1-(2-氯咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲基磺酰基)-3-(4,6-二甲嘧啶-2)尿素;1-(2-氯咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶2-基) 脲;1-(2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲;2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
- CBNumber:
- CB6287492
- 分子式:
- C14H13ClN6O5S
- 分子量:
- 412.81
- MOL File:
- 122548-33-8.mol
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咪唑磺隆性质、用途与生产工艺
对鱼类和哺乳动物低毒。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.183～184℃ (分解），相对密度1.574 （25℃)，蒸气压4.52×10
-2Pa (25℃)，离解常数pK
a4。25℃ 时在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷12.8g/L，丙酮7.6g/L，乙腈2.5g/L，乙酸乙酯2.2g/L，二甲苯400mg/L；在水中溶解度为308mg/L (pH=7)、67mg/L (pH=6.1)、5mg/L (pH=5.1)。分配系数0.05。
用途
通过根部吸收，然后输送至整株植物，对支链氨基酸生物合成的关键酶乙酰乳酸合成酶（ALS）具有强烈的抑制作用。抑制杂草尖芽生长，阻止根部或幼苗的生长发育，从而使之渐渐死亡。可在芽前或水稻移植后10～15d使用，防除包括稗草在内的大多数一年生杂草和牛毛毡、萤蔺、水莎草、水芹、矮慈姑等多年生杂草。推荐使用量30g/hm
2。与其他除草剂混用可增强对稗草的防效。
生产方法
2-亚氨基-1，2-二氢吡啶-1-乙酸的制备 将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中，于10～15℃加入75mL三乙胺，然后加入2-氨基吡啶50g，升温至75～80℃，反应5h，加入100mL乙醇，冰水冷却过滤，洗涤，得产物64.6g，收率80%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶的制备 将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中，加热至105～110℃后滴加93.1g三氯氧磷，1h加毕，回流5h，冷却，倒入冰水。分出有机层，水层用氢氧化钠溶液中和（30～45℃），即析出固体，水洗、干燥得产物42g，收率91.7%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰制备 将第2步产物15.3g溶于75mL二氯乙烷中，搅拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g，回流反应5h，冷却至20℃，滴入12.1g三乙胺，并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水，分出有机层，负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g，收率97.6%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰胺的制备 在冷却下，将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中，室温下搅拌反应2h，减压蒸除乙腈，过滤收集形成的结晶，水洗、干燥得产物3.8g，收率89.6%。
咪唑磺隆的合成 将由10g (0.043mol)第4 步产物和8.85g三乙胺（0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中，然后于20～25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，加热回流反应5h，反应毕减压脱溶，向残余物中加入50mL乙腈，过滤，分别用乙腈和水洗涤，得目的产物15.62g，收率87.9%。
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