咪唑磺隆

咪唑磺隆

中文名称咪唑磺隆
中文同义词2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺;咪唑磺隆;唑吡嘧磺隆标准品;1-(2-氯咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲基磺酰基)-3-(4,6-二甲嘧啶-2)尿素;1-(2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲;1-(2-氯咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶2-基) 脲;IMAZOSULFURON SOLUTION;咪唑磺隆 标准品
英文名称Imazosulfuron
英文同义词1-(2-chloroimidazo(1,2-a)pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-y;2-a)pyridine-3-sulfonamide,2-chloro-n-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-imidazo(;imidazo(1,2-a)pyridine-3-sulfonamide,2-chloro-n-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny;l)amino)carbonyl)-;l)urea;th913;TAKEOFF;SIBATITO
CAS号122548-33-8
分子式C14H13ClN6O5S
分子量412.81
EINECS号
相关类别除草剂;脲类除草剂;农药;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂
Mol文件122548-33-8.mol
结构式咪唑磺隆 结构式

咪唑磺隆 性质

熔点183-184° (dec)
密度d25 1.574
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)4.0(at 25℃)
EPA化学物质信息[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide, 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]- (122548-33-8)

咪唑磺隆 用途与合成方法

乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,即通过根部吸收唑吡嘧磺隆,然后输送到整株植物中。唑吡嘧磺隆抑制杂草顶芽生长,阻止根部和幼苗的生长发育,从而使全株死亡。

对鱼类和哺乳动物低毒。
化学性质 
纯品为白色结晶。m.p.183~184℃ (分解),相对密度1.574 (25℃),蒸气压4.52×10-2Pa (25℃),离解常数pKa4。25℃ 时在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷12.8g/L,丙酮7.6g/L,乙腈2.5g/L,乙酸乙酯2.2g/L,二甲苯400mg/L;在水中溶解度为308mg/L (pH=7)、67mg/L (pH=6.1)、5mg/L (pH=5.1)。分配系数0.05。
用途 
通过根部吸收,然后输送至整株植物,对支链氨基酸生物合成的关键酶乙酰乳酸合成酶(ALS)具有强烈的抑制作用。抑制杂草尖芽生长,阻止根部或幼苗的生长发育,从而使之渐渐死亡。可在芽前或水稻移植后10~15d使用,防除包括稗草在内的大多数一年生杂草和牛毛毡、萤蔺、水莎草、水芹、矮慈姑等多年生杂草。推荐使用量30g/hm2。与其他除草剂混用可增强对稗草的防效。
生产方法 
2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-1-乙酸的制备 将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中,于10~15℃加入75mL三乙胺,然后加入2-氨基吡啶50g,升温至75~80℃,反应5h,加入100mL乙醇,冰水冷却过滤,洗涤,得产物64.6g,收率80%。
2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶的制备 将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中,加热至105~110℃后滴加93.1g三氯氧磷,1h加毕,回流5h,冷却,倒入冰水。分出有机层,水层用氢氧化钠溶液中和(30~45℃),即析出固体,水洗、干燥得产物42g,收率91.7%。
2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰制备 将第2步产物15.3g溶于75mL二氯乙烷中,搅拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g,回流反应5h,冷却至20℃,滴入12.1g三乙胺,并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水,分出有机层,负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g,收率97.6%。
2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰胺的制备 在冷却下,将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中,室温下搅拌反应2h,减压蒸除乙腈,过滤收集形成的结晶,水洗、干燥得产物3.8g,收率89.6%。
咪唑磺隆的合成 将由10g (0.043mol)第4 步产物和8.85g三乙胺(0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中,然后于20~25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,加热回流反应5h,反应毕减压脱溶,向残余物中加入50mL乙腈,过滤,分别用乙腈和水洗涤,得目的产物15.62g,收率87.9%。

安全信息

WGK Germany1
海关编码29350090
毒害物质数据122548-33-8(Hazardous Substances Data)
毒性mouse,LD50,oral,> 5gm/kg (5000mg/kg),BEHAVIORAL: SOMNOLENCE (GENERAL DEPRESSED ACTIVITY),Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. Vol. 20, Pg. 381, 1995.

MSDS信息

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