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N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸, 84348-37-8, 结构式
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
CAS号:
84348-37-8
英文名:
N-Boc-4-oxo-L-proline
英文别名:
Boc-4-oxo-L-Pro;BOC-L-PRO(4-OXO);N-Boc-4-OXO-Pro-OH;BOC-4-OXO-L-PROLINE;1-BOC-4-OXO-L-PROLINE;Teneint-F(Tene-int-B);N-T-BOC-4-OXO-L-PROLINE;(2S)-N-Boc-4-Oxo-proline;N-TERT-BOC-4-OXO-L-PROLINE;N-BOC-4-OXO-L-PROLINE, 97%
中文名:
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
中文别名:
维达列汀杂质51;BOC-4-氧代-L-脯氨酸;N-BOC-4-氧代-脯氨酸;N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸;叔丁氧羰基-4-氧代-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-4-氧代-L-脯氨酸;N-BOC-4-氧代-脯氨酸,98%;N-(叔丁氧羰基)-4-氧-L-脯氨酸;N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸 5G;N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸(非动物
CBNumber:
CB7170519
分子式:
C10H15NO5
分子量:
229.23
MOL File:
84348-37-8.mol

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸化学性质

熔点:
160 °C (dec.)
比旋光度:
1 º (c=1 in chloroform)
沸点:
390.8±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压:
0.001Pa at 25℃
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
形态:
Solid:crystalline
酸度系数(pKa):
3.85±0.20(Predicted)
颜色:
White to Almost white
旋光性 (optical activity):
[α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone
水溶解性:
Insoluble in water.
LogP:
0.49
CAS 数据库:
84348-37-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22-36
安全说明: 26
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸性质、用途与生产工艺

简介

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,是一种重要的医药中间体,很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段,例如:FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191,PhaseII)③等。

制备方法

84348-37-8的合成

步骤1:中间体2(tras-F-1)的制备

将L-羟脯氨酸(65.6g,0.5mol,1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M,525mL,8.0X)和dioxane(525mL,8.0X)中。降温至0~5C,向其中缓慢滴入Boc2O(120g,0.55mol,1.1e.q.),滴完后保温在0~5C搅拌,HPLC监控反应,反应完毕后,降温至0~5C,用稀盐酸调pH2~3。EA提取(300mL*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。

步骤2:中间体3(tras-F-1,N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备

将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中,降温至0~10C,加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物),控制反应液温度0~10C,向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.),HPLC监控反应,反应完毕后,EA提取(3.5X*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到粗品。

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16H27104N-Boc-4-氧代-脯氨酸,98%
N-Boc-4-oxo-L-proline, 98%
84348-37-8250mg641元
2024/01/16H27104N-Boc-4-氧代-脯氨酸,98%
N-Boc-4-oxo-L-proline, 98%
84348-37-81g1650元

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 生产厂家

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