(1)将对戊基溴苯（80,0.352mmol）,三甲基硅乙炔（60mL）,二（三苯基磷）二氯化 钯(0.392g,0.56mmol),三苯基膦（1.144g,4.4mmol），CuI(0.308g,1.6mmol)溶于440mL三 乙胺中，抽真空3次，氮气保护，反应温度控制50℃左右，反应12h。HPLC点板监测原料 基本反应完全，冷却至室温，往其中加入稀盐酸，有固体产生（三乙胺盐酸盐），过滤，往母 液中加500mL乙酸乙酯和500mL水分液，水相用乙酸乙酯洗二次，合并有机相，无水硫酸 镁干燥，浓缩的中间产物1（80g，产率95.6%）。
（2）取中间产物1（80g，0.37mol），MeOH(160mL)，K2CO3（370g,0.27mol）加入 单口瓶中，室温搅拌2h。TLC(PE)点板监测反应完成，过滤，浓缩除去甲醇，加二氯甲烷（200 mL）和水（200mL）萃取，水相用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减 压浓缩的中间产物4-戊基苯乙炔（63g，产率99.4%）。