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芦竹碱

芦竹碱, 87-52-5, 结构式
芦竹碱
CAS号:
87-52-5
英文名:
Gramine
英文别名:
Gramin;DONAXINE;1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine;Donaxin;GRAMINE;Doranine;NSC 16892;GRAMINE(RG);Gramine >Gramine,>99%
中文名:
芦竹碱
中文别名:
格胺;克胺;芦竹;芦竹碱;禾草碱;禾草鹼;蘆竹鹼;克胺、禾草碱;芦竹碱对照品;芦竹碱(97%)
CBNumber:
CB7342118
分子式:
C11H14N2
分子量:
174.24
MOL File:
87-52-5.mol

芦竹碱化学性质

熔点:
132-134 °C (lit.)
沸点:
295.23°C (rough estimate)
密度:
1.0715 (rough estimate)
折射率:
1.5500 (estimate)
闪点:
167 °C
储存条件:
Refrigerator (+4°C)
溶解度:
almost transparency in Methanol
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
17.00±0.30(Predicted)
颜色:
Beige
水溶解性:
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck:
14,4533
BRN:
140521
LogP:
2.177 (est)
CAS 数据库:
87-52-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl-(87-52-5)
EPA化学物质信息:
1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl- (87-52-5)
安全信息
危险品标志: C
危险类别码: 34
安全说明: 45-36/37/39-26
WGK Germany: 3
RTECS号: NL7525000
海关编码: 29339900

芦竹碱性质、用途与生产工艺

生物活性

Gramine (Donaxine) 是一种从巨型芦苇中分离出的天然吲哚生物碱,是一种活性脂联素受体(AdipoR)激动剂,对AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2 µM和4.2 µM。 禾胺也是人和小鼠 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。

靶点

IC50: 3.2 µM (AdipoR2), 4.2 µM (AdipoR1)

体外研究

Gramine is an active adiponectin receptor (AdipoR) agonist, with IC 50 s of 3.2 and 4.2 µM for AdipoR2 and AdipoR1, respectively. Gramine is a potential β2-AR agonist.
Gramine (20 µM to 1.2 nM) dose-dependently inhibits the growth of AdipoR1/adipoR2-positive cancer cell lines (MDA-MB-231 and MCF-7 cells), with IC 50 s of 9.6±0.9 and 0.1±0.1 µM, respectively.

化学性质 

叶片状或针状结晶。熔点138-139℃,溶于醇、醚、氯仿,微溶于冷丙酮,几乎不溶于水和石油醚。

用途 

该品是合成色氨酸的中间体。

用途 

用于制备多巴胺D2受体对抗剂、抗疟疾药物、5-吲哚基-曼尼希碱、增殖抑制剂、人类肥大细胞胃促胰酶抑制剂、DL-色氨酸、潜在的十字花科植物抗毒素芸苔素宁解毒作用抑制剂、3-乙烯基吲哚、血清素5-HT6受体配体模板剂、选择性蛋白质激酶Cδ(PKCδ)负调节物

生产方法 

由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃,加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下,加入甲醛、吲哚,在30-40℃反应8h,冷至5℃,用40%氢氧化钠调节pH等于1,冷却出芦竹碱结晶。过滤,水洗,抽干后将此粗品用丙酮加热溶解,冷却、析出结晶、过滤、干燥,得成品。

芦竹碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

芦竹碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0166芦竹碱
Gramine
87-52-550mg600元
2024/01/25HY-N0166芦竹碱
Gramine
87-52-510mM * 1mLin DMSO660元

芦竹碱 生产厂家

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