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对硝基苯乙炔

对硝基苯乙炔, 937-31-5, 结构式
对硝基苯乙炔
CAS号:
937-31-5
英文名:
4-NITROPHENYLACETYLENE
英文别名:
1-ETHYNYL-4-NITROBENZENE;NSC 71089;-4-nitrobenzene;NITROPHENYLACETYLENE;(4-Nitrophenyl)ethyne;p-Nitroethynylbenzene;p-Ethynylnitrobenzene;4-Nitroethynylbenzene;4-Ethynylnitrobenzene;4-NITROPHENYLACETYLENE
中文名:
对硝基苯乙炔
中文别名:
对硝苯乙炔;对硝基苯乙炔;4-硝基苯乙炔;4-硝基苯苯乙炔;对硝基苯乙炔 5G;1-炔基-4-硝基苯;1-乙炔基-4-硝基;1-乙炔基-4-硝基苯;1-乙炔基-4-硝基苯(易制爆);1-乙炔基-4-硝基苯, 97+%
CBNumber:
CB7756498
分子式:
C8H5NO2
分子量:
147.13
MOL File:
937-31-5.mol

对硝基苯乙炔化学性质

熔点:
148-150 °C(lit.)
沸点:
246.6±23.0 °C(Predicted)
密度:
1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Ethanol, Ether
形态:
Solid
颜色:
Light Yellow
最大波长(λmax):
286nm(CH2Cl2)(lit.)
CAS 数据库:
937-31-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
海关编码: 29049090

对硝基苯乙炔性质、用途与生产工艺

应用

对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

步骤1 [4-(硝基苯基)乙炔基]三甲基硅烷(S7g)的制备
 
向1-碘-4-硝基苯(S6)(1.00 g,4.02 mmol),Pd(PPh3)2Cl2(84.3 mg,0.120 mmol),CuI(45.7)和Et3N(2.24 mg,16.4 mmol)的6.8ml DMF溶液中加入(三甲基甲硅烷基)乙炔(560 mg,4.06 mmol)(S5)。在50℃下搅拌1小时后,将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次,用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤,并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化(己烷/ AcOEt = 2∶1),得到[4-(硝基苯基)乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体, 730mg,3.33mmol,83%。 1 H NMR(400 MHz,CDCl3)δ8.17(d,J = 8.8 Hz,2H),7.59(d,J = 8.8 Hz,2H),0.28(s,9H)。
 
步骤2  4-硝基苯乙炔(8g)

在0℃下,向[4-(硝基苯基)乙炔基]三甲基硅烷S7g(69.9mg,0.318mmol)的THF(0.43mL)溶液中添加TBAF(1.0M的THF溶液,0.38mL,38μmol)。搅拌15分钟后,将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭,并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤,并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法(己烷/AcOEt=1:10)和凝胶渗透色谱法纯化残余物,得到炔烃8g。白色固体,37.5mg,0.255mmol,80%。

用途

4-硝基苯乙炔是一种有机中间体,可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。

对硝基苯乙炔 上下游产品信息

上游原料

下游产品

对硝基苯乙炔 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16E12231-乙炔基-4-硝基苯
1-Ethynyl-4-nitrobenzene
937-31-51g150元
2024/01/16E12231-乙炔基-4-硝基苯
1-Ethynyl-4-nitrobenzene
937-31-55g490元

对硝基苯乙炔 生产厂家

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北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
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