阿糖尿苷
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- CAS号:
- 3083-77-0
- 英文名:
- 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
- 英文别名:
- Uridine;ARABINOFURANOSYLURACIL;Ara-Ur;arauridine;Spongouridine;Uracyl Arabinoside;1-β-D-Arabinofuranosyluracil;1-β-D-Arabinofuranosyluracil;URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE;ARA-U
- 中文名:
- 阿糖尿苷
- 中文别名:
- 阿糖尿苷;阿糖尿感;阿糖胞苷尿苷;Β-淀粉样蛋白;阿糖腺苷杂质2;尿嘧啶阿糖胞苷;阿糖胞苷EP杂质A;1-Β-D-阿糖尿苷;URIDINE标准品;1-Β-D-阿糖尿苷
- CBNumber:
- CB8698876
- 分子式:
- C9H12N2O6
- 分子量:
- 244.2
- MOL File:
- 3083-77-0.mol
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阿糖尿苷化学性质
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熔点:
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220-222°C
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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pK1:9.30 (25°C)
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密度:
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1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
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形态:
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Powder
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颜色:
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White to Off-white
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BRN:
-
28749
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InChI:
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InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
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InChIKey:
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DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
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SMILES:
-
O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
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CAS 数据库:
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3083-77-0(CAS DataBase Reference)
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阿糖尿苷性质、用途与生产工艺
阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。
步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。
步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。
阿糖尿苷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/04/30 | 65012582 | 尿苷
Uridine | | 1g | 0元 |
| 2024/04/30 | XW30837702 | 阿糖尿苷 | 3083-77-0 | 250MG | 32元 |
阿糖尿苷
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- 阿糖胞苷EP杂质A
- 1-Β-D-阿糖尿苷
- 1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶
- 1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL 阿糖尿苷
- 1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶
- 阿糖胞苷尿苷
- URIDINE标准品
- 阿糖尿苷 USP标准品
- 阿糖尿苷杂质A (EP)
- URACYL ARABINOSIDE
- 1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
- 尿嘧啶阿拉伯糖苷(URACIL ARABINOSIDE)杂质A