1-萘胺性质、用途与生产工艺
芳香胺是一类重要的含氮化合物,在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得,或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外,还有一些其它的特殊制备方法。
近年来,α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面,尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。
α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。
α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白,造成血液中毒,引起泌尿系统疾病、慢性中毒,可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高,对微生物有毒性,对人体有致畸和致癌作用,在环境中难以降解,必须进行充分的处理才能达标排放。
具体方法:
1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备
将1-萘乙酮(200g,1.18mol),盐酸羟胺(83g,1.2mol)和醋酸钠(98g,1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中,在50℃加热反应20分钟后,冷却至室温,过滤,用水洗涤后干燥得白色固体215g,产率99%。熔点:150~152℃。
2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备
将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中,机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g,1mol)分批加入反应液中,1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后,将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀,该沉淀过滤后用1000mL水洗涤,干燥后得白色固体185g,产率100%。
3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备
将1-乙酰萘胺(185g,1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中,加热回流反应1小时后,冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH>7)得白色沉淀,该沉淀过滤后用1000mL水洗涤,干燥后得粉红色固体143g,产率100%。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体,136g,产率95%。
化学性质
白色针晶。具有难闻的气味。 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
用途
是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体,也是橡胶防老剂、农药的原料
用途
用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液,也用于有机合成
用途
由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体,1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体,还是重要的染料中间体,可以生产很多染料。
用途
该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成备液中毒,引起泌尿系统疾病;慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。
用途
亚硝酸显色。
用途
荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃,溶剂为丙酮),选择性保留芳香族化合物,能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯,但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。
生产方法
由1-硝基萘(见C10H7NO2,[86-57-7])还原而得。原料消耗(kg/t)精萘 1116硝酸(96%) 561硫酸(92.5%) 312硫化碱(60%) 703硫磺(99%) 211
生产方法
1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。
将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370~380g/L的二硫化钠溶液。
在反应锅中先加入硝基萘,升温至100℃,在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液,保持沸腾4.5h。静置,分去硫代硫酸钠(下层),将上层产物用55~65℃热水洗涤2次,减压至8.0kPa左右蒸馏,收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火、高温可燃, 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、强酸分开存放
灭火剂
雾状水、泡沫、砂土。
1-萘胺
上下游产品信息
上游原料
下游产品