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金合欢素

金合欢素, 480-44-4, 结构式
金合欢素
CAS号:
480-44-4
英文名:
Acacetin
英文别名:
Abietic;acacetine;5,7-dihydroxy-4’-methoxy-flavon;ACACETIN;LY 064233;NSC 76061;LINARIGENIN;Linarisenin;ACACETIN hplc;Acacetin, >98%
中文名:
金合欢素
中文别名:
洋槐素;刺槐素;醋栗素;刺槐黄素;金合欢素;阿卡西汀;刺槐素对照品,;金合欢素对照品;刺槐素(标准品);金合欢素 标准品
CBNumber:
CB9316535
分子式:
C16H12O5
分子量:
284.26
MOL File:
480-44-4.mol

金合欢素化学性质

熔点:
260-265 °C(lit.)
沸点:
346.76°C (rough estimate)
密度:
1.2160 (rough estimate)
折射率:
1.6200 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly, Heated)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
6.51±0.40(Predicted)
颜色:
Light Yellow to Green-Yellow to Dark Yellow
最大波长(λmax):
335nm(EtOH)(lit.)
Merck:
14,13
BRN:
277879
InChIKey:
DANYIYRPLHHOCZ-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.443 (est)
CAS 数据库:
480-44-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: DJ3002000
F: 3-8-10
海关编码: 29329990

金合欢素性质、用途与生产工艺

植物来源

金合欢 (Acacia farnesiana (Linn.) Willd.) (Mimosa) 豆科。灌木,高2-4米;枝具刺,刺长可达1-2厘米。二回羽状复叶,羽片4-8对,每羽片具小叶10-20对,小叶片线状长椭圆形。头状花序腋生,直径1.5厘米,常多个簇生。荚果圆柱形,长3-7厘米,直径8-15毫米。种子多数,黑色。 花极香,供提取香精。 刺灌术或小乔木,二回羽状复叶,头状花序簇生于叶腋,盛开时,好像金色的绒球一般。

	金合欢素的植物来源

生物活性

Acacetin (5,7-Dihydroxy-4'-methoxyflavone) 是一种口服有效的类黄酮,来自 Tephroseris kirilowii (Turcz.) Holub。Acacetin 停在 PI3Kγ 的 ATP 结合口袋中。Acacetin 导致癌细胞周期停滞,并诱导细胞凋亡和自噬。Acacetin 具有有效的抗癌和抗炎活性,有用于疼痛相关疾病研究的潜力。

体外研究

Acacetin (5,7-Dihydroxy-4'-methoxyflavone; 10-200 μM; 24 hours) decreases cell viabilities in a dose-dependent manner. Acacetin has little effect on human normal glial cell line HEB and non-tumorigenic epithelial cell line MCF-10A.
Acacetin (50-150 μM; 24 hours) causes G2/M cell cycle arrest and induces apoptosis and autophagy.
Acacetin (50-150 μM; 24 hours) leads to decreases in levels of PI3Kγ-p110, p-AKT, p-mTOR, p-p70S6K, and p-ULK in a dose-dependent manner.

Cell Viability Assay

Cell Line: Breast cancer MCF-7 cells, hepatocellular carcinoma SMMC-7721 cells, lung adenocarcinoma A549 cells, esophageal carcinoma Eca109 cells
Concentration: 10, 20, 40, 60, 80, 100, 150, 200 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Decreased cancer cell viabilities in a dose-dependent manner.
Had IC 50 values of 82.75 μM, 103.9 μM, 157.4 μM, 54.7 μM in MDA-MB-231, MCF-7, A549, Eca109 cells, respectively.

Cell Cycle Analysis

Cell Line: MDA-MB-231 cells
Concentration: 50, 100, 150 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Resulted in increase in percentage of cells at G2/M phase and decrease in percentage of cells at G1 and S phase in a dose-dependent manner.

Apoptosis Analysis

Cell Line: MDA-MB-231 cells
Concentration: 50, 100, 150 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Induced apoptosis.

Cell Autophagy Assay

Cell Line: MDA-MB-231 cells
Concentration: 50, 100, 150 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Induced autophagy.
Resulted in marked increases in EGFP-LC3 puncta formation and a dose-dependent accumulation of LC3-II.

Western Blot Analysis

Cell Line: MDA-MB-231 cells
Concentration: 50, 100, 150 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Resulted in decrease in levels of Bcl-2 and Bcl-xL and increase in levels of p53.
Led to decreases in levels of PI3Kγ-p110, p-AKT, p-mTOR, p-p70S6K, and p-ULK in a dose-dependent manner.
Had little or no effect on expression of PI3Kα, PI3Kβ, PI3Kδ, p-ERK, p-p38, and p-JNK.

体内研究

Acacetin (5,7-Dihydroxy-4'-methoxyflavone; 5, 20 mg/kg/day; orally; for 3 days) significantly suppresses microglial activation in an LPS-induced neuroinflammation mouse model.
Acacetin (25 mg/kg/day; orally; for 3 days) reduces neuronal cell death in an animal model of ischemia.
Acacetin (1.8-56.2 mg/kg/day; ip; single dose) decreases visceral and inflammatory nociception and prevented the formalin-induced oedema.

Animal Model: Male C57BL/6 mice, 7 weeks of age
Dosage: 5, 20 mg/kg
Administration: Orally; once a day for 3 days
Result: Significantly suppressed microglial activation in an LPS-induced (ip; 5mg/kg) neuroinflammation mouse model.

化学性质 

黄色针状结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于飞机草,大蓟,金合欢。

用途 

金合欢素具有镇静,抗癌的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:舒郁,理气,安神,活络之功效。

金合欢素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

金合欢素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0451Acacetin1 mg272元
2024/01/25HY-N0451金合欢素
Acacetin
480-44-45mg600元

金合欢素 生产厂家

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西安康诺化工有限公司 15829389671 info@konochemical.com 中国 554 55
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河南安基化工科技有限公司 17836913271 3224305243@qq.com 中国 2707 58
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苏州爱玛特生物科技有限公司 0512-56316828 info@amateksci.com 中国 28822 58
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