磺草唑胺

磺草唑胺性质、用途与生产工艺

化学性质 

白色结晶固体。m.p.210～211.5℃，相对密度1.49 (20℃)，蒸气压4×10^-13Pa (25℃)，分配系数0.9778，水中溶解度为（20℃)：100mg/L(pH=5.0)，700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219～220℃。

用途 

一种新颖、高效地三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，乙酰乳酸酶（ALS酶）抑制剂。可用于防除禾谷类和玉米地中多种阔叶杂草，每公顷用量为15g有效成分。

生产方法 

5-氨基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中，加入5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL，搅拌冷却到5℃，通氯2～3h，俟反应物变稠后，过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g，收率72.3%，m.p.165～166℃。
原料5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料，在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基）-5-氨基-1，2，4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g（0.1mol)的2，6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h，把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中，过滤，用盐酸调节pH值2～3，得白色固体产物12.96g，收率80.5%，m.p.204～205℃。
原料2，6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬，经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-（2，6-二氯-3-甲基苯基）-5，7-二氯-1，2，4-三唑[1，5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸，30mL四氯化碳溶解后，再加60mL三氯氧磷，回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀，过滤，烘干得产物12.9g，收率75.5%，m.p.269～271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h，加入盐酸，析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g，收率84.5%，m. p. 219～220℃。

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