2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon

LAPACHOL Struktur
84-79-7
CAS-Nr.
84-79-7
Bezeichnung:
2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon
Englisch Name:
LAPACHOL
Synonyma:
Tecomin;CI 75490;LAPACHOL;NSC 11905;nsc-11905;taiguwood;Taigu Wood;Greenharten;Greenhartin;Groenhartin
CBNumber:
CB1339480
Summenformel:
C15H14O3
Molgewicht:
242.27
MOL-Datei:
84-79-7.mol

2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
141-143 °C(lit.)
Siedepunkt:
325.09°C (rough estimate)
Dichte
1.2077 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5740 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
ethanol: soluble10mg/mL, clear, light yellow to yellow
pka
4.81±0.10(Predicted)
Colour Index 
75490
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow to Dark Yellow
Merck 
13,5382
InChIKey
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.516 (est)
CAS Datenbank
84-79-7
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QL8750000
Toxizität LD50 in male, female BALB/c mice (g/kg): 0.487; 0.792 orally (Morrison)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit

2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Lapachol, a benzoquinone, is a secondary allergen in teak (Tectona grandis).

Occurrence

Lapacol (CI Natural Yellow 16; CI 75490) (lapachic acid, taiguie acid, tecomin) is a yellow pigment occurring in the wood of trees of the genus Tecoma, native to the West Indies and tropical South America. The shavings of the wood, treated with lime water, give an extract that dyes cotton yellow.

Verwenden

It was used in the synthesis of the lapachol metal complexes.

Allgemeine Beschreibung

Lapachol is natural naphthoquinone compound derived from Bignoniaceae (Tabebuia sp.).

Kontakt-Allergie

Lapachol, a benzoquinone, is a secondary allergen in teak (Tectona grandis L., Verbenaceae family), a wood largely used for various indoor and outdoor applications (doors, windows, etc.) because of its strong durability. It has similar reactivity to deoxylapachol. Seealso Chap. 46

läuterung methode

Crystallise Lapachol from pet ether/EtOH, EtOH or Et2O. [Beilstein 8 H 326, 8 I 644, 8 II 365, 8 III 2720.]

2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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