Trioxysalen

TRIOXSALEN Struktur
3902-71-4
CAS-Nr.
3902-71-4
Bezeichnung:
Trioxysalen
Englisch Name:
TRIOXSALEN
Synonyma:
LACTONE;NSC-71047;Trioxalen;Trioxsale;Trixsalen;rioxsalen;TRIOXSALEN;TRISORALEN;Elder 8011;TRIOXSALIN
CBNumber:
CB1363250
Summenformel:
C14H12O3
Molgewicht:
228.24
MOL-Datei:
3902-71-4.mol

Trioxysalen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
229-231 °C(lit.)
Siedepunkt:
310.05°C (rough estimate)
Dichte
1.2196 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5557 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Merck 
14,9735
BRN 
221723
CAS Datenbank
3902-71-4
IARC
3 (Vol. 40, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 2,5,9-trimethyl- (3902-71-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-40
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 1759 8/PG 1
WGK Germany  2
RTECS-Nr. LV1576000
8-10
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29322985
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trioxysalen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White to slightly beige crystalline powder

Verwenden

Trioxsalen has been used:
  • to induce small deletion mutations in worms
  • in combination with ultraviolet A (UVA)
  • to induce interstrand crosslinks (ICLs) in DNA
  • for the preparation and photoactivation of trimethyl psoralen

Definition

ChEBI: 7H-Furo[3,2-g]chromen-7-one in which positions 2, 5, and 9 are substituted by methyl groups. Like other psoralens, trioxsalen causes photosensitization of the skin. It is administered orally in conjunction with UV-A for phot therapy treatment of vitiligo. After photoactivation it creates interstrand cross-links in DNA, inhibiting DNA synthesis and cell division, and can lead to cell injury; recovery from the cell injury may be followed by increased melanisation of the epidermi .

Indications

Trioxsalen (Trisoralen) followed by UVA exposure is used to repigment vitiliginous areas and in photochemotherapy.

läuterung methode

Purify trioxsalen by recrystallisation from CHCl3. If too impure, it is fractionally crystallised from CHCl3/pet ether (b 30-60o) using Norit and finally crystallised from CHCl3 alone to give colourless prisms, m 234.5-235o. It is a photosensitiser so it should be stored in the dark. [UV: Kaufmann J Org Chem 26 117 1961, Baeme et al. J Chem Soc 2976 1949, Beilstein 19/4 V 472.]

Trioxysalen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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