4-Nitro-1,2-phenylendiamin

4-Nitro-o-phenylenediamine Struktur
99-56-9
CAS-Nr.
99-56-9
Bezeichnung:
4-Nitro-1,2-phenylendiamin
Englisch Name:
4-Nitro-o-phenylenediamine
Synonyma:
4-nitrobenzene-1,2-diamine;4-NITRO-1,2-PHENYLENEDIAMINE;4-n-o-pda;p-nitro-o-phenylenediamine;4ndb;4-no;4-nop;4-nopd;4NOPPDA;202-766-3
CBNumber:
CB1453625
Summenformel:
C6H7N3O2
Molgewicht:
153.14
MOL-Datei:
99-56-9.mol

4-Nitro-1,2-phenylendiamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
199-201 °C (lit.)
Siedepunkt:
276.04°C (rough estimate)
Dichte
1.3682 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6910 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
1 N HCl: ethanol, 1:1: soluble50mg/mL
Aggregatzustand
Powder
pka
2.06±0.10(Predicted)
Farbe
Brown-red
Wasserlöslichkeit
1.2 g/L (20 ºC)
Merck 
14,6622
BRN 
608106
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong reducing agents, strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides.
InChIKey
RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
99-56-9(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 16, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
Nitro-o-phenylenediamine (99-56-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-43-68-40-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 36/37-45-36-26-22
RIDADR  2811
WGK Germany  3
RTECS-Nr. ST2975000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29215119
Giftige Stoffe Daten 99-56-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 oral in rat: 681mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

4-Nitro-1,2-phenylendiamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

ROTES PULVER.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S22:Staub nicht einatmen.

Chemische Eigenschaften

This substance is an orange-red powder that can be dissolved in ethanol, acetone, and hydrochloric acid solution, but is not soluble in water.

Application

4-Nitro-1,2-phenylenediamine is a hair dye constituent with potential mutagenic activity. It is used in oxidation hair dye formulations at a maximum concentration of 1.0 %, which after mixing typically in a 1:1 ratio with hydrogen peroxide just prior to use, corresponds to a concentration of 0.5% upon application.

Definition

ChEBI: 4-nitro-1,2-phenylenediamine is the primary amino compound that is 1,2-phenylenediamine (o-phenylenediamine) substituted at the 4- (para-) position by a nitro group. It is a primary amino compound and a C-nitro compound. It is functionally related to a 1,2-phenylenediamine.

Vorbereitung Methode

Commercial production of 4-nitro-o-PDA was first reported in the United States in 1946. Two U.S. companies were reported to produce undisclosed amounts of the chemical in 1975. U.S. imports of 4-nitro-o-PDA were reported to be about 1900 kg in 1973 and 1100 kg in 1975. 4-Nitro-o-PDAis used in fur dyes, inks, and semipermanent yellow hair coloring formulations requiring a yellow color component that does not involve the use of hydrogen peroxide in the color development.
Occupational exposure to 4-nitro-o-PDA may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where p-PDA is produced or used. The general population may be exposed to the compound via dermal contact, primarily through the use of hair dyes containing this compound.

Allgemeine Beschreibung

4-nitro-o-phenylenediamine appears as dark red needles or red solid.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

4-Nitro-o-phenylenediamine is incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong reducing agents, acid chlorides and acid anhydrides.

Brandgefahr

Flash point data for 4-Nitro-o-phenylenediamine are not available; however, 4-Nitro-o-phenylenediamine is probably combustible.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Mutation data reported. Questionable carcinogen. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx,.

läuterung methode

Crystallise the diamine from water. [Beilstein 13 IV 75.]

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