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tert-Butyllithium

tert-Butyllithium Struktur
594-19-4
CAS-Nr.
594-19-4
Bezeichnung:
tert-Butyllithium
Englisch Name:
tert-Butyllithium
Synonyma:
T-BULI;T-BUTYLLITHIUM;TERT-BUTYLLITHIUM;LITHIUM TERT-BUTYL;Copper - titanium (1:1);Nominally1.5Minn-Pentane;(1,1-dimethylethyl)-lithiu;tert-Butyllithium solution;(1,1-Dimethylethyl)lithium;T-BuLi1.7Msolutioninpentane
CBNumber:
CB2229465
Summenformel:
C4H9Li
Molgewicht:
64.06
MOL-Datei:
594-19-4.mol
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tert-Butyllithium Eigenschaften

Siedepunkt:
36-40 °C
Dichte
0.69 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
~3 (vs air)
Flammpunkt:
20 °F
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
liquid
Farbe
slightly cloudy
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
BRN 
3587204
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 1000 ppm
OSHA: TWA 1000 ppm(2950 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1500 ppm; TWA 120 ppm(350 mg/m3); Ceiling 610 ppm(1800 mg/m3)
InChIKey
BKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
594-19-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Lithium, (1,1-dimethylethyl)- (594-19-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,N
R-Sätze: 11-15-17-34-51/53-65-66-67-50/53-38-14/15
S-Sätze: 26-36/37/39-43-45-62-61-16-33-9
RIDADR  UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany  1
F  3-10
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst. Pyrophoric liquids; Pyrorophoric solids Category 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P222, P280, P302+P334,P370+P378, P422
H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. Self-heating substances and mixtures Category 2 Warnung P235+P410, P280, P407, P413, P420
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

tert-Butyllithium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R34:Verursacht Verätzungen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R38:Reizt die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

Beschreibung

tert-Butyllithium solution (tert-BuLi) is an organolithium compound, used as a strong base in organic chemistry. It facilitates lithium-halogen exchange reaction and also can be employed in the deprotonation of C-H compounds and amines. it has applications in organic synthesis since it is a strong base, capable of deprotonating many carbon molecules, including benzene. tert-Butyllithium is available commercially as hydrocarbon solutions; it is not usually prepared in the laboratory. Its synthesis was first reported by R. B. Woodward in 1941.

Chemische Eigenschaften

tert-Butyllithium is a colorless crystalline solid or colourless to pale yellow solution. It is more reactive than n- or sec-butyllithium and has similar properties. However, it is thermally stable. Dixon and co-workers have heated tert-Butyllithium to 100°C for 20 hr with little decomposition.

Verwenden

  • There are no commercial uses of t-butyllithium, but it is used as a polymerization initiator and as a metalating agent in the laboratory.
  • Alkylating and metalating agent. Reagent for the introduction of the tert-butyl group.
  • tert-Butyllithium (t-BuLi) is the most reactive of the commercially available organolithium reagents. It is supplied as a standard solution in hydrocarbon solvents, usually in a bottle sealed with a septum.

Application

tert-Butyllithium solution can be used as a strong base in the synthesis of:
Alkyllithium derivatives form alkyl iodides and diiodoalkanes by halogen-lithium exchange reaction.
Inorganic polymer [(LiMo3Se3)n] from [(InMo3Se3)n] by reductive intercalation method.
Adducts of cinnamic acid (1,3- and 1,4-adducts) by reacting with C-C double of cinnamic acid.

synthetische

tert-Butyllithium is not sold in large quantities. The industrial and laboratory preparations are the same: the reaction of t-butyl chloride with lithium metal in a hydrocarbon solvent. However, tert-Butyllithium is much more difficult to produce than the other isomeric butyllithium compounds and some special precautions must be taken to obtain good yields. Principally, the lithium metal must be finely divided and must contain several percent sodium. It has also been found that t-butyl alcohol in the butyl chloride is beneficial. The solvent of choice is pentane. Vigorous reflux is necessary for good yield since it apparently helps to remove lithium chloride from the surface of the metal, and pentane refluxes at about the optimum temperature. If hexane is used at the same temperature, a significantly lower yield is obtained.

tert-Butyllithium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

Indole-5-carboxaldehyde 3-Bromfuran ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL 5-CHLORO-3-METHYLBENZO[B]THIOPHENE-2-SULFONAMIDE 1-METHYL-1H-INDOLE-5-BORONIC ACID 2,2-DIMETHYL PROPANE DIOL-1,3-CYCLIC ESTER 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE Di-tert-butylchlorophosphane Tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE ORNOPROSTIL TERT-BUTYL 3-FORMYLPYRIDIN-4-YLCARBAMATE 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE 3-METHOXY-PYRIDINE-2-CARBALDEHYDE tert-Butylchlordimethylsilan 5-Acetylindole 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE 1-TERT-BUTYL-4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE Indole-4-boronic acid Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE (3-BROMO-PYRIDIN-4-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER 5-CHLORO-3-METHYLBENZO[B]THIOPHENE-2-SULFONYL CHLORIDE N-(6-FLUORO-3-FORMYLPYRIDIN-2-YL)PIVALAMIDE 4-BROMO-2-(TRIFLUOROMETHYL)-5-METHOXYPYRIDINE (1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE ETHYL 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE 2-METHOXY-3-PYRIDINECARBOXALDEHYDE 5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE Tris(1,1-dimethylethyl)phosphin 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-AMINE (1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE

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