isatidine

isatidine Struktur
15503-86-3
CAS-Nr.
15503-86-3
Englisch Name:
isatidine
Synonyma:
isatidine;Retrorsin-N-oxid;RETRORSINE-N-OXIDE;12,18-Dihydroxysenecionane-11,16-dione 4-oxide;12,18-Dihydroxy-11,16-dioxosenecionane 4-oxide;[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6S,14aR,14bR)-
CBNumber:
CB31306005
Summenformel:
C18H25NO7
Molgewicht:
367.39
MOL-Datei:
15503-86-3.mol

isatidine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
145°C
Siedepunkt:
497.95°C (rough estimate)
Dichte
1.3204 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
pka
11.96±0.40(Predicted)
IARC
3 (Vol. 10, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
Isatidine (15503-86-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  1544
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 15503-86-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

isatidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

This hepatotoxic alkaloid occurs in certain Senecio species and was first isolated from S. isatideus D.C. It occurs abundantly in S. retrorsus D.C. and S. scleratus Schw. The alkaloid crystallizes in rhombic prisms as the dihydrate and has [α]27D . 8.25° (H 20). It is soluble in MeOH, hot EtOH and hot H20 but virtually insoluble in Et 20, Me2CO or CHCl 3. On reduction it absorbs 4 molecules of H2 to give hexahydrodeoxyisatidine which melts at l15-l20°C and then remelts at l83-4°C following an intermediate solidification. This compound gives a hydrochloride, m.p. 218°C (dec.); [α]20D - 52.5° (H20) and may be hydrolyzed with Ba(OHh to give a basic product, tetrahydroisatinecine, CSH1703N, m.p. l74.5°C; [α]20D - 88° (H 20). The alkaloid itself, on hydrolysis with Ba(OHh yields isatinecine and two acid products, isatinecic acid and the monolactone, the latter almost certainly being formed by the action of the base upon the acid.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Moderately toxic by intravenous route. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic and tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NO,. See also ESTERS.

Einzelnachweise

Blackie., Pharrn. J., 138, 102 (1937) de Waal., Onderstepoort J., 12, 155 (1939) de Waal., Nature, 146, 777 (1940) de Waal., Pretorius., OnderstepoortJ., 17,181 (1941) Leisegang, Warren., J. Chern. Soc., 702 (1950)

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