1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)-sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methyl-phenyl)methansulfenamid inatembarer Form)

TOLYLFLUANID Struktur
731-27-1
CAS-Nr.
731-27-1
Bezeichnung:
1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)-sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methyl-phenyl)methansulfenamid inatembarer Form)
Englisch Name:
TOLYLFLUANID
Synonyma:
B-49854;bay5212;BAY 5212;bay49854;bay5712a;EUPAREN M;ELVARON M;BAY 49854;BAY 5712a;kue13183b
CBNumber:
CB3438572
Summenformel:
C10H13Cl2FN2O2S2
Molgewicht:
347.26
MOL-Datei:
731-27-1.mol

1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)-sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methyl-phenyl)methansulfenamid inatembarer Form) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
96°C
Siedepunkt:
93℃
Dichte
1.5132 (rough estimate)
Dampfdruck
2 x 10-5 Pa (20 °C)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
soluble in DMSO, Methanol
Colour Index 
45430
Wasserlöslichkeit
0.9 mg l-1 (20 °C)
pka
-5.06±0.50(Predicted)
BRN 
2949607
LogP
3.900
EPA chemische Informationen
Tolylfluanid (731-27-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,T+
R-Sätze: 23-36/37/38-43-48/20-50/53-50-48/23-26
S-Sätze: 24-26-37-38-45-60-61-63-36/37/39-28
RIDADR  2588
WGK Germany  3
RTECS-Nr. WO6560000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 731-27-1(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)-sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methyl-phenyl)methansulfenamid inatembarer Form) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23:Giftig beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Verwenden

Tolylfluanid is used to control a wide range of fungal diseases on apples, grapes, strawberries and other fruit and storage diseases on many crops.

Definition

ChEBI: A member of the class of sulfamides that is dichlofluanid in which the hydrogen at the para position of the phenyl group is replaced by a methyl group. A fungicide first marketed in 1971 and used in the cultivation of fruit and vegetables, as ell as in wood preservatives, it is no longer approved for use in the European Union.

Stoffwechselwegen

Tolylfluanid contains an unstable dichlorofluoromethylthio (sulfenyl) moiety that has been shown to undergo rapid hydrolytic and metabolic degradation to dimethylaminosulfotoluidide (2). By analogy with captan, presumably the dichlorofluoromethylthio moiety can be transferred to the sulfur atoms of cellular thiols such as cysteine and glutathione. Thus, in the presence of thiols tolylfluanid is probably cleaved at the N-S bond to form thiophosgene or its monofluoro analogue (3) and other gaseous products such as hydrogen sulfide, hydrogen chloride and carbonyl sulfide. Thiophosgene or its monofluoro analogue is rapidly hydrolysed by water. The dichlorofluoromethylthio group and thiophosgene may be intermediates in the formation of addition products, for example addition to cysteine affords thiazolidine-2-thione-4-carboxylica cid (4). A thiazolidine derivative of glutathione may also be formed. The main metabolic reactions in all media were cleavage of the N-S bond to give dimethylaminosulfotoluidide (2) followed by hydroxylation of the phenyl ring and oxidation of the methyl substituent on the phenyl ring. Glucoside conjugates were detected in plants and the cysteine adduct, thiazolidine-2- thione-4-carboxylic acid (4), was formed in rats.

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