Bis(3-cyclopentadienyl)dichlorzirconium

Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride Struktur
1291-32-3
CAS-Nr.
1291-32-3
Bezeichnung:
Bis(3-cyclopentadienyl)dichlorzirconium
Englisch Name:
Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride
Synonyma:
ZIRCONOCENE DICHLORIDE;zirconocene;BIS(CYCLOPENTADIENYL)ZIRCONIUM(IV) DICHLORIDE;Dicyclopentadienyldichlorozirconium;Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichlorid;Bis(cycL;opentadienyL;)zirconium dichL;Dichlorozirconocene;Zirconcene dichloride
CBNumber:
CB3756849
Summenformel:
C10H10Cl2Zr
Molgewicht:
292.32
MOL-Datei:
1291-32-3.mol

Bis(3-cyclopentadienyl)dichlorzirconium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
242-245 °C(lit.)
Siedepunkt:
124-125°C/15mm
Flammpunkt:
124-125°C/15mm
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Aggregatzustand
Powder
Farbe
white to off-white
Wasserlöslichkeit
hydrolysis
Hydrolytic Sensitivity
4: no reaction with water under neutral conditions
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 5 mg/m3; STEL 10 mg/m3
NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 5 mg/m3; STEL 10 mg/m3
CAS Datenbank
1291-32-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride(1291-32-3)
EPA chemische Informationen
Zirconocene dichloride (1291-32-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-34
S-Sätze: 26-36-45-36/37/39
RIDADR  UN3261
WGK Germany  3
RTECS-Nr. ZH7525000
8-10-21
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Bis(3-cyclopentadienyl)dichlorzirconium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichloride or zirconocene dichloride is one of numerous organo-metallic compounds (also known as metalorganic, organo-inorganic and metallo-organic compounds) sold by American Elements under the trade name AE Organo-MetallicsTM. As is the case for other transition metal metallocenes, bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride is most often used as a catalyst.

Chemische Eigenschaften

Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride is a white crystals. Soluble in polar organic solvents. Stable in dry air, very slowly hydrolyzes in moist air.1291-32-3.jpg

Verwenden

Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride is used for for Stereoselective Glycosidation. It is also used in the catalyzed transamidation of primary amides with amines. Zirconocene dichloride can also be used to prepare the Negishi reagent,in oxidative cyclisation reactions. Other applications include it is used to promote greener amidations of carboxylic acids and amines in catalytic amounts. This technology avoids the requirement of preactivation of the carboxylic acid or use of coupling reagents.

synthetische

Synthesis of zirconium dichlorodichloride
A stirring magnet was placed in a 500 mL three-necked flask, fitted with a constant pressure dropping funnel and reflux condenser, evacuated, and replaced with pure nitrogen three times. The flask was added with 50mL of toluene and 22.3g (0.1mol) of ZrCl4, and the suspension was made by turning on the stirring. Add the THF solution of sodium cyclopentadienylide to a constant pressure dropping funnel, add dropwise at room temperature, keep the reaction solution slightly boiling, after the dropwise addition, continue the reaction for 2h. Under the heating of oil bath at 50℃, evaporate the solvent under reduced pressure to obtain a yellow solid. Put the solid into a soxhlet extractor and extract with CHCl3. Most of the solvent in the extract was evaporated under reduced pressure, and the solid was precipitated after cooling and filtered. The product was washed with a small amount of CHCl3 and dried under vacuum, yielding 20.2g of white crystals, 69% yield.

Allgemeine Beschreibung

This product has been enhanced for catalytic efficiency.

Air & Water Reaktionen

Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride is extremely unstable when exposed to air. Decomposes in water .

Reaktivität anzeigen

Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride is incompatible with water, acids, bases, alcohols and halogens.

Hazard

Toxic by inhalation and skin contact, irritant to eyes and mucous membranes.

Brandgefahr

Flash point data for Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride are not available, but Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride is probably combustible.

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Zr and Cl-.

läuterung methode

Recrystallise the dichloride from CHCl3 or xylene and dry it in a vacuum. 1H NMR (CDCl3) : 6.52 from Me4Si. Store it dry in the dark under N2. [Reid et al. Aust J Chem 18 173 1965, Beilstein 16 IV 1770.]

Bis(3-cyclopentadienyl)dichlorzirconium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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