Hydrazobenzol

1,2-Diphenylhydrazine Struktur
122-66-7
CAS-Nr.
122-66-7
Bezeichnung:
Hydrazobenzol
Englisch Name:
1,2-Diphenylhydrazine
Synonyma:
NSC 3510;RCRA U-109;NCI-C01854;NCI-C-01845;1,2-Diphenyl;Hydrazobenzen;HYDRAZOBENZENE;n,n’-bianiline;N,N'-Bianiline;Hydroazobenzene
CBNumber:
CB4172325
Summenformel:
C12H12N2
Molgewicht:
184.24
MOL-Datei:
122-66-7.mol

Hydrazobenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
123-126 °C(lit.)
Siedepunkt:
308.2°C (rough estimate)
Dichte
1,158 g/cm3
Dampfdruck
2.6 x 10-5 mmHg at 25 °C (Mabey et al., 1982)
Brechungsindex
1.6266 (estimate)
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
Soluble in ethanol (Weast, 1986).
pka
3.02±0.70(Predicted)
Farbe
Colorless to pale yellow to orange crystals
Wasserlöslichkeit
221 mg/L at 25 °C (U.S. EPA, 1980a)
BRN 
639793
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey
YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
122-66-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Hydrazine, 1,2-diphenyl-(122-66-7)
EPA chemische Informationen
1,2-Diphenylhydrazine (122-66-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 45-22-50/53
S-Sätze: 53-45-60-61
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. MW2625000
10-23
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29280000
Giftige Stoffe Daten 122-66-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität Acute oral LD50 for rats 301 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Hydrazobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

WEISSE BIS GELBE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Mineralsäuren unter Bildung von Benzidin (s. ICSC 0224).

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Reizt möglicherweise mechanisch.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C12H12N2; farblos-gelbliches kristallines Pulver, geruchlos.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Kann Krebs erzeugen.
Nervengift.
Brennbare Substanz. Sauerstoff- und luftempfindlich.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mechanisch aufnehmen, dabei Staubbildung vermeiden und der Entsorgung zuführen. Lösungen mit Bindemittel (z.B. Rensch Rapid) aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife, besser Polyethylenglycol 400 abspülen. Arzt sofort hinzuziehen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten mit reichlich Wasser spülen und Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft
Nach Verschlucken: Mund ausspülen, Wasser mit Aktivkohle nachtrinken, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Laborchemikalienabfälle.

Beschreibung

Diphenylhydrazine is a man-made chemical that occurs in two isomeric forms: 1,1-diphenylhydrazine and 1,2-diphenylhdrazine. Diphenylhydrazine is produced by the reduction of nitrobenzene. Little or no information is available for 1,1-diphenylhydrazine. Most toxicological and use data pertain to 1,2-diphenylhydrazine.

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline powder

Verwenden

Previously, 1,2-diphenylhydrazine was used for producing benzidine that was used in the synthesis of benzidine-based dyes. However, these dyes are no longer produced in the United States. The primary use of 1,2-diphenylhydrazine is in the production of the anti-inflammatory agent phenylbutazone and sulfinpyrazone, a uricosuric agent.

Allgemeine Beschreibung

Orange powder or a bright orange crystalline solid.

Air & Water Reaktionen

1,2-Diphenylhydrazine oxidizes in air. 1,2-Diphenylhydrazine decomposes in acid solutions. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

1,2-Diphenylhydrazine is a mild reducing agent. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides and acid anhydrides. Interaction with perchloryl fluoride in the presence of a dilutent below 32°F has caused separation of explosive solids. Is readily oxidized by nitric acid, silver nitrate or permanganate. Is reduced under alkaline conditions .

Health Hazard

1,2-Diphenylhydrazine is a liver toxin in rodents and appears to be carcinogenic in experimental animals.

Brandgefahr

Flash point data for 1,2-Diphenylhydrazine are not available; however, 1,2-Diphenylhydrazine is probably combustible.

Carcinogenicity

Hydrazobenzene is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Environmental Fate

Biological. When 5 and 10 mg/L of diphenylhydrazine was statically incubated in the dark at 25 °C with yeast extract and settled domestic wastewater inoculum, 80 and 72% biodegradation, respectively, were observed after 7 d (Tabak et al., 1981).
Chemical/Physical. Wet oxidation of 1,2-diphenylhydrazine at 320 °C yielded formic and acetic acids (Randall and Knopp, 1980). 1,2-Diphenylhydrazine will not hydrolyze (Kollig, 1993).
At influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities were 16,000, 160, 1.5, and 0.015 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).

läuterung methode

Crystallise hydrazobenzene from hot EtOH containing a little ammonium sulfide or H2SO3 (to prevent atmospheric oxidation), preferably under N2. Dry it in a vacuum desiccator, and store it in the dark or under N2. Alternatively, crystallise it from pet ether (b 60-100o) to constant absorption spectrum. It is almost colourless but in air it turns yellow, then red with the formation of azobenzene. The hydrochloride crystallises from EtOH and has m 163-164o(dec); however, hydrazobenzene readily rearranges to benzidine in the presence of acid. The picrate crystallises from *C6H6 and has m 123o(dec). [Beilstein 15 H 123.]

Hydrazobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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