(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsure

HOMOGENTISIC ACID Struktur
451-13-8
CAS-Nr.
451-13-8
Bezeichnung:
(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsure
Englisch Name:
HOMOGENTISIC ACID
Synonyma:
2-(2,5-dihydroxyphenyl)acetic acid;alcapton;Melanic acid;homogentisicaci;HOMOGENTISIC ACID;Homogentisinic acid;HOMOGENTISIC ACID(RG);Homogentisic Acid >Homogentisic Acid, ≥ 97.0%;2,5-Dihydroxy-α-toluic acid
CBNumber:
CB5207860
Summenformel:
C8H8O4
Molgewicht:
168.15
MOL-Datei:
451-13-8.mol

(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
150-152 °C (lit.)
Siedepunkt:
257.07°C (rough estimate)
Dichte
1.3037 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5090 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in methanol.
pka
4.4(at 25℃)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
off-white to tan
Wasserlöslichkeit
very faint turbidity
Merck 
14,4737
BRN 
2692860
LogP
0.860
CAS Datenbank
451-13-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetic acid, 2,5-dihydroxy- (451-13-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AH0589000
TSCA  Yes
HS Code  29182900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

off-white to tan crystals or crystalline powder

Verwenden

Homogentisic acid may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in the following:
  • Urine matrices using reversed-phase liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS).
  • Strawberry tree honey samples using reversed phase-high performance liquid chromatography (RP-HPLC) and ion chromatography (IC).

It may also be used as an internal standard for the determination of ascorbic acid (AA) and uric acid (UA) in human plasma samples using high-pressure liquid chromatography–electrochemical detection (HPLC–ECD).

Allgemeine Beschreibung

Homogentisic acid (HGA) is an intermediate formed during the catabolism of phenylalanine and tyrosine. Alkaptonuria, a metabolic disorder, is characterized by high levels of HGA in serum and urine due to the deficiency of the enzyme homogentisic acid oxidase, which is involved in the degradation of HGA.

läuterung methode

Crystallise homogentisic acid from EtOH/CHCl3 or H2O (solubility is 85% at 25o). [Beilstein 10 IV 1506.]

(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • HO2C6H3CH2COOH
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