1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung reizender Rauche. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf die Nieren.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
Tetralin or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene is a flammable
liquid.
Verwenden
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, is used as an intermediate for organic synthesis, solvent. It is used as a solvent.It is also used for the laboratory synthesis of dry HBr gas.
Vorbereitung Methode
Tetralin is prepared by the catalytic hydrogenation of
naphthalene or during acidic, catalytic hydrocracking of
phenanthrene. At 700℃, tetralin yields tars that contain
appreciable quantities of 3,4-benzopyrene (172a).
Definition
ChEBI: An ortho-fused bicyclic hydrocarbon that is 1,2,3,4-tetrahydro derivative of naphthalene.
Allgemeine Beschreibung
A light colored liquid. May be irritating to skin, eyes and mucous membranes. Flash point 100-141°F.
Air & Water Reaktionen
Flammable.
Reaktivität anzeigen
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick 1979 p.151-154].
Hazard
Irritant to eyes and skin; narcotic in high
concentration.
Health Hazard
Liquid may cause nervous disturbance, green coloration of urine, and skin and eye irritation
Carcinogenicity
In male and female F344/N and
NBR rats exposed to tetralin at concentrations of 0, 30, 60, or
120 ppm, 6 h plus T90 (12 min) per day, 5 days per week for
105 weeks, there were slightly increased incidences of cortical
renal tubule adenoma in male rats. The incidence of
cortical renal tubule adenomawas also significantly increased
in the 120 ppm group. Exposure of male and female B6C3F1
mice to tetralin at concentrations of 0, 30, 60, or 120 ppm, 6 h
plus T90 (12 min) per day, 5 days per week for 105 weeks and
additional groups of male and female mice to the same
concentrations for 12 months led to increased incidence of
hemangiosarcoma of the spleen in 120 ppm females (172b).
läuterung methode
Wash tetralin with successive portions of conc H2SO4 until the acid layer is no longer coloured, then wash it with aqueous 10% Na2CO3, and then distilled water. Dry (CaSO4 or Na2SO4), filter, reflux and fractionally distil it under under reduced pressure from sodium or BaO. It can also be purified by repeated fractional freezing. Bass [J Chem Soc 3498 1964] freed tetralin, purified as above, from naphthalene and other impurities by conversion to ammonium tetralin-6-sulfonate. Concentrated H2SO4 (150mL) is added slowly to stirred tetralin (272mL) which is then heated on a water bath for about 2hours for complete solution. The warm mixture, when poured into aqueous NH4Cl solution (120g in 400mL water), gives a white precipitate which, after filtering off, is crystallised from boiling water, washed with 50% aqueous EtOH and dried at 100o. Evaporation of its boiling aqueous solution on a steam bath removes traces of naphthalene. The pure salt (229g) is mixed with conc H2SO4 (266mL) and steam distilled from an oil bath at 165-170o. An ether extract of the distillate is washed with aqueous Na2SO4, and the ether is evaporated, prior to distilling the tetralin from sodium. Tetralin has also been purified via barium tetralin-6-sulfonate, conversion to the sodium salt and decomposed in 60% H2SO4 using superheated steam. [Beilstein 5 H 491, 5 III 1219, 5 IV 1388.]
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
1-Naphthol
Naphthalin
4-(Indol-3-yl)buttersäure
Tetrahydro-4H-pyran-4-on
Bernsteinsureanhydrid
4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(trifluormethylbenzyloxy)phe-nyl)-1-naphtyl)cumarin
1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalinon
11-Bromundecansure
4-Methylpyridin-2,6-diamin
alpha-Tetralol
1-bromotetralin
5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthylamin
5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthoesure
