Ceftobiprole

Ceftobiprole Struktur
209467-52-7
CAS-Nr.
209467-52-7
Englisch Name:
Ceftobiprole
Synonyma:
CS-734;BAL 9141;Ceftobiprole;Abscisic Acid Impurity 4;cephalosporin,Ceftobiprole,inhibit,vancomycin,penicillin,staphylococci,Bacterial,pyrrolidinone,pathogens,gram-positive,BAL-9141,VRSA,gram-negative,Inhibitor,MRSA,BAL9141,methicillin;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(5-aMino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(hydroxyiMino)acetyl]aMino]-8-oxo-3-[(E)-[(3'R)-2-oxo[1,3'-bipyrrolidin]-3-ylidene]Methyl]-,(6R,7R)-
CBNumber:
CB61509106
Summenformel:
C20H22N8O6S2
Molgewicht:
534.57
MOL-Datei:
209467-52-7.mol

Ceftobiprole Eigenschaften

Dichte
2.00±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C,unstable in solution, ready to use.
Löslichkeit
DMSO : 5 mg/mL (9.35 mM)
pka
2.46±0.50(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P341 BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Ceftobiprole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Broad spectrum antibiotic.

Antimicrobial activity

The most important property distinguishing it from older cephalosporins is activity against methicillin-resistant staphylococci, a property conferred by a high affinity for penicillinbinding protein 2′ (2a). MICs for methicillin-resistant strains are nevertheless somewhat higher than those seen with fully susceptible strains. A similar situation exists with coagulasenegative staphylococci and with Str. pneumoniae, for which strains with reduced susceptibility to penicillin are less susceptible than fully resistant strains, while remaining within therapeutically achievable levels.
Otherwise activity approximates to that of cephalosporins of group 4 . Activity against Ps. aeruginosa is modest and much reduced against ceftazidime-resistant strains.

Acquired resistance

It is hydrolyzed by extended spectrum β-lactamases of enterobacteria , which are therefore resistant. The prospects for the emergence of resistance during extensive clinical use are presently unclear, though increased resistance in Staph. aureus appears to be difficult to induce under laboratory conditions.

Pharmakokinetik

Cmax 500 mg (667 mg prodrug): c. 35 mg/L end infusion
intravenous (30-min infusion)
Plasma half-life: c. 3 h
Volume of distribution: 18.4 L
Plasma protein binding: 16%
The prodrug is rapidly hydrolyzed in plasma to release the active form together with diacetyl (2,3-butanediol) and CO2. Distribution approximates to the extracellular fluid volume in adults. There is no accumulation on repeat dosing in subjects with normal renal function.
It is chiefly excreted in urine by glomerular filtration. A urinary concentration exceeding 1 g/L is achieved within the first 2 h of a 500 mg (active drug equivalent) dose and 80–90% of active drug can be recovered within 24 h.

Clinical Use

Ceftobiprole can be used as Broad spectrum antibiotic and in complicated infections of skin and skin structures.

Nebenwirkungen

Limited studies have so far revealed no unexpected side effects. Nausea, vomiting and altered taste sensation appear to be the most common.

Ceftobiprole Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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