3,3-Bis(4-hydroxy-m-tolyl)phthalid

o-Cresolphthalein Struktur
596-27-0
CAS-Nr.
596-27-0
Bezeichnung:
3,3-Bis(4-hydroxy-m-tolyl)phthalid
Englisch Name:
o-Cresolphthalein
Synonyma:
cresolphthalein;o-Cresolphalein;o-Cresolphthalei;o-cresolphtaleine;O-CRESOLPHTHALEIN;O-Cresolphtnalein;3,3-Bis(4-hydroxy-;Cresolphthanalein;o-CRESOLPHTHLALEIN;TIMTEC-BB SBB006498
CBNumber:
CB6392671
Summenformel:
C22H18O4
Molgewicht:
346.38
MOL-Datei:
596-27-0.mol

3,3-Bis(4-hydroxy-m-tolyl)phthalid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
223-225 °C
Siedepunkt:
401.12°C (rough estimate)
Dichte
1.1425 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4400 (estimate)
Löslichkeit
Solubility Slightly soluble in water; soluble in ethanol
Aggregatzustand
powder
pka
9.40(at 25℃)
Farbe
Clear colorless
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
8.2 (colorless) - 9.8 (violet/red)
Wasserlöslichkeit
slightly soluble
maximale Wellenlänge (λmax)
566nm, 381nm
Merck 
14,2576
BRN 
310554
Major Application
Sensors, display device, photoresists, recording materials, imaging materials, authentication system for secure documents, decoder system, lithium cells, electroplating process, inks, markers, toners, correction fluid, paints, adhesives, floor coatings, gas leaking detector for safety in industries, toys, food storage, diapers, determination of calcium, lotions, urine analysis test strips, drugs, blood analysis
InChIKey
CPBJMKMKNCRKQB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
596-27-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)- (596-27-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 40-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 36/37-36-26
RIDADR  1170
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SM8390000
TSCA  Yes
HS Code  3822.19.0080
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

3,3-Bis(4-hydroxy-m-tolyl)phthalid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to pink or beige to tan powder. soluble in ethanol, ether, glacial acetic acid, soluble in dilute alkali and turns purple, slightly soluble in water, hardly soluble in benzene.

Verwenden

O-Cresolphthalein has been used as a component in calcifying media for calcification assay. It is also used as an indicator (pH range, 8.2 colorless, 9.8 red) and analytical reagent.

Application

O-Cresolphthalein is a gadolinium chelate that is used as a contrast agent for magnetic resonance imaging (MRI) of the brain, spine, and joints. The gadolinium ion is bound to the cresol molecule, which has an attached hydroxyl group. This complex attaches to the phosphorous pentoxide and creates a precipitate of metal hydroxides in the presence of water and sodium carbonate. O-Cresolphthalein is also used in clinical pathology to measure glomerular filtration rate (GFR), which is important for diagnosing renal disease. MRI scans are used to diagnose osteogenic genes that are associated with bone diseases such as osteoporosis.

Biochem/physiol Actions

o-Cresolphthalein is a reversible pH indicator. The kinetics of the reverse pathway (red-purple to colorless) is slow, thereby making it an appropriate molecule to check flow patterns in ducts with corrugated walls. It is also used for the colorimetric determination of calcium content via the o-cresolphthalein complexone method. Binding of calcium to o-cresolphthalein, in the presence of alkaline conditions (pH 10-12), results in the formation of a red complex with an absorbance at 570-575nm.

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