Metonitazene

Metonitazene Struktur
14680-51-4
CAS-Nr.
14680-51-4
Englisch Name:
Metonitazene
Synonyma:
Metonitazen;(4-methoxyphenyl)methyl;Metonitazene;Metanitazene;1H-Benzimidazole-1-ethanamine, N,N-diethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitro-
CBNumber:
CB76197352
Summenformel:
C21H26N4O3
Molgewicht:
382.46
MOL-Datei:
14680-51-4.mol

Metonitazene Eigenschaften

Siedepunkt:
571.8±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
DMF: 25 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
pka
9.90±0.25(Predicted)
InChI
InChI=1S/C21H26N4O3/c1-4-23(5-2)12-13-24-20-11-8-17(25(26)27)15-19(20)22-21(24)14-16-6-9-18(28-3)10-7-16/h6-11,15H,4-5,12-14H2,1-3H3
InChIKey
HNGZTLMRQTVPBH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CC2=CC=C(OC)C=C2)N(CCN(CC)CC)C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2N=1
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

Metonitazene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Metonitazene is an analgesic drug related to etonitazene and was first synthesized in the late 1950s by a Swiss chemical company in an effort to develop novel opioid alternatives to morphine. Metonitazene has been shown to have approximately 100 times the potency of morphine by central routes of administration, but if used orally it has been shown to have approximately 10 times the potency of morphine.

Chemische Eigenschaften

Metonitazene is classified as a novel opioid but is dissimilar from fentanyl and U-series analogues. This substance has been characterized as a white or off-white/beige powder, sometimes referred to as crystalline in consistency (Cayman Chemicals, 2020; Krotulski et al., 2021; PubChem, 2020). Both the free base and hydrochloride salt forms can appear as white or colored powders, while the citrate salt is described as a crystalline solid (Cayman, 2021a).

Verwenden

Metonitazene is an active analgesics with clinical applications.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Metonitazene is considered a new psychoactive substance (NPS) and emerging potent synthetic opioid, causing increased public health concern beginning in 2020. Effects of Metonitazene are similar to other opioids and include pain relief, a sense of euphoria and sleepiness. It also causes vomiting and can slow respiratory rates, sometimes to dangerously low levels.

in vitro

In vitro studies of metonitazene’s activity at the mu-opioid receptor have found it to be between 113-121% that of fentanyl, and 184-340% that of hydromorphone. Not surprisingly, metonitazene produces robust typical mu-opioid receptor agonist pharmacodynamic effects.

Einzelnachweise

1. Vandeputte, M.M., Van Uytfanghe, K., Layle, N.K., et al. Synthesis, chemical characterization, and μ-opioid receptor activity assessment of the emerging group of "nitazene" 2-benzylbenzimidazole synthetic opioids. ACS Chem. Neurosci. 12(7), 1241-1251 (2021). DOI:10.22541/AU.160520665.59016513/V2
2. Ujváry, I., Christie, R., Evans-Brown, M., et al. DARK classics in chemical neuroscience: Etonitazene and related benzimidazoles. ACS Chem. Neurosci. 12(7), 1072-1092 (2021). DOI:10.1021/acschemneuro.1c00037
3. Metonitazene in the United States-Forensic toxicology assessment of a potent new synthetic opioid using liquid chromatography mass spectrometry DOI:10.1002/dta.3115
4. Pharmacological characterization of novel synthetic opioids: Isotonitazene, Metonitazene, and piperidylthiambutene as potent μ-opioid receptor agonists DOI:10.1016/j.neuropharm.2022.109263
5. https://www.overdosepreventionstrategies.org/glossary/metonitazene/
6 Luca M, et al. Pharmacological characterization of novel synthetic opioids: Isotonitazene, metonitazene, and piperidylthiambutene as potent μ-opioid receptor agonists. Neuropharmacology, 2022; 221: 109263.

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  • Metonitazene
  • (4-methoxyphenyl)methyl
  • Metonitazen
  • 1H-Benzimidazole-1-ethanamine, N,N-diethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitro-
  • Metanitazene
  • 14680-51-4
  • 14680-51-1
  • Pharm
  • 14680-51-4
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