Dichloracetonitril

Dichloroacetonitrile Struktur
3018-12-0
CAS-Nr.
3018-12-0
Bezeichnung:
Dichloracetonitril
Englisch Name:
Dichloroacetonitrile
Synonyma:
DICHLOROACETONITRILE;dichloro-acetonitril;Acetnitrile,dichloro-;dichloromethylcyanide;25kgs kfaft paper bag;Dichloromethyl cyanide;Dichloroacetonitrile>1,1-Dichlorocarbonitrile;2,2-Dichloroethanenitrile;Dichloroacetonitrile, 98+%
CBNumber:
CB7853456
Summenformel:
C2HCl2N
Molgewicht:
109.94
MOL-Datei:
3018-12-0.mol

Dichloracetonitril Eigenschaften

Siedepunkt:
110-112 °C(lit.)
Dichte
1.369 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.44(lit.)
Flammpunkt:
96 °F
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
soluble in Methanol
Farbe
Colorless to Light yellow to Light orange
Wichte
1.37
BRN 
1739029
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
3018-12-0(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 52, 71) 1999
NIST chemische Informationen
Acetonitrile, dichloro-(3018-12-0)
EPA chemische Informationen
Dichloroacetonitrile (3018-12-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 10-22-34
S-Sätze: 26-36/37/39-45-25-16
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AL8465000
9-19
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29269090
Giftige Stoffe Daten 3018-12-0(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dichloracetonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

Dichloroacetonitrile can be used as a reactant to prepare:
  • Chiral α, α-dichloro-β-aminonitriles via Pd-catalyzed enantioselective Mannich-type reaction with imines.
  • α, α-dialkyl-substituted nitriles by an alkylation reaction with trialkylboranes in the presence of phenoxide base as a base.
  • Halogenated pyridines via copper-catalyzed reaction with methacrolein.
  • α,α-dichloro-β-hydroxy nitriles by condensation reaction with aldehydes and ketones in the presence of an alkoxide base.
  • Selenium heterocycle derivatives via Diels–Alder cyclization with selenoaldehydes.
  • Dichloroacetonitrile can also be used to develop an efficient method for the extraction and determination of common volatile halogenated disinfection by-products using the static headspace technique coupled with gas chromatography-mass spectrometry.

Allgemeine Beschreibung

Clear liquid.

Air & Water Reaktionen

Burns slowly, emitting a thick black smoke, but will not flash . Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Dichloroacetonitrile is a halogenated nitrile. Nitriles may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompatible with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents.

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition Dichloroacetonitrile emits toxic fumes of chlorine, cyanides and nitrogen oxides.

Brandgefahr

Dichloroacetonitrile is probably combustible.

läuterung methode

Purify the nitrile by distillation or by gas chromatography. [Beilstein 2 IV 506.] FLAMMABLE.

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