(1-Bromvinyl)trimethylsilan

(1-BROMOVINYL)TRIMETHYLSILANE Struktur
13683-41-5
CAS-Nr.
13683-41-5
Bezeichnung:
(1-Bromvinyl)trimethylsilan
Englisch Name:
(1-BROMOVINYL)TRIMETHYLSILANE
Synonyma:
1-Bromoinyl trimethylsilane;(1-BROMOVINYL)TRIMETHYLSILANE;(1-Bromoethynl) trimethylsilane;(1-Bromoethenyl)trimethylsilane;Trimethyl(1-bromoethenyl)silane;α-(trimethylsilyl)vinyl bromide;α-(trimethylsilyl)vinyl bromide;1-BROMO-1-TRIMETHYLSILYLETHYLENE;1-Bromo-1-(trimethylsilyl)ethene;(1-BroMovinyl)triMethylsilane 97%
CBNumber:
CB8359177
Summenformel:
C5H11BrSi
Molgewicht:
179.13
MOL-Datei:
13683-41-5.mol

(1-Bromvinyl)trimethylsilan Eigenschaften

Siedepunkt:
124 °C745 mm Hg(lit.)
Dichte
1.156 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
>1 (vs air)
Brechungsindex
n20/D 1.458(lit.)
Flammpunkt:
49 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
completely miscible with THF and Et2O.
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light yellow to Light orange
Wichte
1.163
Hydrolytic Sensitivity
4: no reaction with water under neutral conditions
BRN 
1742258
CAS Datenbank
13683-41-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F
R-Sätze: 11
S-Sätze: 16-23-24/25
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
8-10-21
TSCA  No
HS Code  2931.90.9010
HazardClass  3.1
PackingGroup  II
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

(1-Bromvinyl)trimethylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

CLEAR LIGHT YELLOW LIQUID

Physikalische Eigenschaften

bp 124°C/745 mmHg; d 1.156 g cm?3.

Verwenden

Numerous nucleophiles react with (1-bromovinyl)trimethylsilane in the presence of palladium complexes. The bromine has been substituted by phenylthio,vinyl,and aryl groups. This approach gives reasonable yields of the desired products. However, the substitution reactions sometimes lack regiospecificity. For example, a mixture of regioisomers was obtained in eq 6. Two mechanisms have been proposed for the formation of the β-substituted product. One involves an elimination step to give trimethylsilylacetylene as an intermediate, which then undergoes catalyzed additions with the nucleophile at either the α- or β-positions.The other mechanism involves the formation of a pentacoordinated palladium intermediate, leading to the formation of isomeric products.	(1-BROMOVINYL)TRIMETHYLSILANE

synthetische

prepared, in good yield, from the reaction of vinyltrimethylsilane with bromine at low temperature followed by dehydrohalogenation in the presence of an amine base.Alternative syntheses and reagents, i.e. (1-bromovinyl)- triphenylsilane and (1-bromovinyl)triethylsilane, are also known.

Allgemeine Beschreibung

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyzed coupling reactions of (1-bromovinyl)trimethylsilane with organozinc bromides were studied.

(1-Bromvinyl)trimethylsilan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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