Diazoessigsäure-ethylester

Ethyl diazoacetate Struktur
623-73-4
CAS-Nr.
623-73-4
Bezeichnung:
Diazoessigsäure-ethylester
Englisch Name:
Ethyl diazoacetate
Synonyma:
Ethyl 2-diazoacetate;Daae;Diazoacetic ester;Ethyl diazoate;diazoaceticester;diazoacetate soL;ETHYL DIAZOACETATE;Ethyl diazoethanoate;Ethylene Diazo Acetate;Diazoacetic acid ethyl
CBNumber:
CB9241343
Summenformel:
C4H6N2O2
Molgewicht:
114.1
MOL-Datei:
623-73-4.mol

Diazoessigsäure-ethylester Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-22 °C (lit.)
Siedepunkt:
140-141 °C/720 mmHg (lit.)
Dichte
1.085 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.46(lit.)
Flammpunkt:
115 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Soluble), Hexane (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Light Yellow to Orange
Merck 
13,3021
BRN 
107654
NIST chemische Informationen
Ethyl diazoacetate(623-73-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,F
R-Sätze: 5-10-22-40-67-65-48/20-38-11-63
S-Sätze: 36/37-62-16
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AG5775000
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29270000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H242 Erwärmung kann Brand verursachen. Organische Peroxide Typen C & D Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P234, P280, P370+P378,P403+P235, P411, P420, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

Diazoessigsäure-ethylester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Liquid.

Verwenden

Reagent for ruthenium-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes.1

Hazard

Flammable liquid that explodes when heated.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intravenous routes. Questionable carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Can explode. Explodes on contact with tris(dimethy1amino) antimony. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also ESTERS.

läuterung methode

It is a very volatile yellow oil with a strong pungent odour. EXPLOSIVE [distillation even under reduced pressure is dangerous and may result in an explosion — TAKE ALL THE NECESSARY PRECAUTIONS IF DISTILLATION IS TO BE CARRIED OUT]. It explodes in contact with conc H2SO4-trace acid causes rapid decomposition. It is slightly soluble in H2O, but is miscible with EtOH, *C6H6, pet ether and Et2O. To purify, dissolve it in Et2O [using CH2Cl2 instead of Et2O, protects the ester from acid], wash it with 10% aqueous Na2CO3, dry (MgSO4), filter and repeat as many times as possible until the Et2O layer loses its yellow colour, then remove the solvent below 20o (vacuum). Note that prolonged heating may lead to rapid decomposition and low yields. It can also be purified by steam distillation under reduced pressure but with considerable loss in yield. Place the residual oil in a brown bottle, keep below 10o, and use as soon as possible without distilling. For preparing esters usually the ethereal solution is used directly without purification. [Womack & Nelson Org Synth Coll Vol III 392 1955, UV: Miller & White J Am Chem Soc 79 5974 1957, Fieser 1 367 1967, Beilstein 3 IV 1495.]

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