alpha-Toluolsulfonylfluorid

Phenylmethylsulfonyl fluoride Struktur
329-98-6
CAS-Nr.
329-98-6
Bezeichnung:
alpha-Toluolsulfonylfluorid
Englisch Name:
Phenylmethylsulfonyl fluoride
Synonyma:
PMSF;PHENYLMETHANESULFONYL FLUORIDE;TOSYL FLUORIDE;α-toluenesulphonyl fluoride;4-METHYLBENZENESULFONYL FLUORIDE;abs9146;PMSF PLUS;PMSF, PMs-F;BCS ASSAY KIT;PMSF solution
CBNumber:
CB9454820
Summenformel:
C7H7FO2S
Molgewicht:
174.19
MOL-Datei:
329-98-6.mol

alpha-Toluolsulfonylfluorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
92-95 °C
Siedepunkt:
112 °C16 mm Hg(lit.)
Dichte
0.797 g/mL at 20 °C
Flammpunkt:
222 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM Stock solution are stable for months at 4°C.
Aggregatzustand
Needles (May Agglomerate)
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
hydrolysis
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,7542
BRN 
2088311
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChIKey
YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
329-98-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzenemethanesulfonyl fluoride (329-98-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T,C
R-Sätze: 11-34-25-23/24/25
S-Sätze: 7-16-45-36/37/39-28A-26-27
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XT8050000
3-10-21
Hazard Note  Highly Toxic/Corrosive
TSCA  T
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29241990
Toxizität LD50 (24 hr) in mice (mg/kg): 215 ±55 i.p. (Pinsky)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

alpha-Toluolsulfonylfluorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

White to cream solid

Verwenden

Phenylmethylsulfonyl fluoride is used as a Protease inhibitor such as Chymotrypsin, Trypsin and Thrombin as well as Acetylcholineesterase.

Definition

ChEBI: Phenylmethanesulfonyl fluoride is an acyl fluoride with phenylmethanesulfonyl as the acyl group. It has a role as a serine proteinase inhibitor. It derives from a phenylmethanesulfonic acid.

Hazard

Extremely corrosive and destructive to tissues. May cause irreversible eye damage. PMSF hydrolyzes upon exposure to water/moisture, liberating a toxic and corrosive gas (hydrogen flouride) that in contact with metal surfaces can generate flammable and/or explosive hydrogen gas.

läuterung methode

Purify PMSF by recrystallisation from *C6H6, pet ether or CHCl3/pet ether. [Davies & Dick J Chem Soc 483 1932, cf Tullock & Coffman J Org Chem 23 2016 1960.] It is a general protease inhibitor (specific for trypsin and chymotrypsin) and is a good substitute for diisopropylphosphoro floridate [Fahrney & Gould J Am Chem Soc 85 997 1963]. [Beilstein 11 III 331.]

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