ウリジン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結晶性粉末～粉末
性質
ウリジンは無色の長針状晶で、融点は165℃です。水、、DMSOなどによく溶けます。
吸収極大波長は、pH2で262nmです。希酸で加水分解されにくく、濃酸によってウラシルと (英: furfural) に加水分解されます。
定義
本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。
溶解性
水に易溶。エタノール, アセトン及びクロロホルムに難溶。水に溶けやすく、エタノール,アセトンおよびクロロホルムに溶けにくい。
解説
ウリジン,1-β-D-ribofuranosyluracil．C9H12N2O6(244.20)．リボ核酸(RNA)の構成成分の一つとして，ヌクレオチドの形で広く生物界に存在する．また，多糖類およびグリコシドの生合成における補酵素の機能をもつ化合物として，ウリジン5′-二リン酸グルコースやウリジン二リン酸ガラクトースなどが知られている．アセトブロモリボフラノースと2,6-ジエトキシピリミジンから合成できるが，リボ核酸を加水分解しても容易に得られる．無色の長針状晶．融点165 ℃．[α]D＋4°(水)．pKa 9.2，12.5．λmax 262 nm(ε 1.01×104，pH 7.3)．水，DMSO，ピリジンに可溶．LD50 4335 mg/kg(マウス，腹腔)．多糖類、グルコシドの生合成ではUDP（ウリジン二リン酸）グルコースなどの糖ヌクレオチドが前駆体となるが、ウリジンはこれらの構成成分としても存在する。RNAを加水分解するか、ウリジル酸を酵素で脱リン酸することによって得られるほか、有機化学的な合成法もある。また酵母からのウリジンヒドロラーゼという酵素によってウラシルとリボースに分解される。
構造
ウリジンはDNAを構成する塩基の一つであるウラシルが、リボースにβ-N1-グリコシド結合 (英: glycosidic bond) した構造を有する物質です。化学式はC9H12N2O6、モル質量は244.203です。
ウリジンはピリミジン (英: pyrimidine) の骨格を持っています。そのため、ピリミジンを基に合成できます。例えば、2,6-ジエトキシピリミジン (英: 2,6-diethoxypyridine) とアセトブロモリボフラノース (英: acetobromoribofuranose) から合成可能です。それ以外にも、リボ核酸の加水分解やウリジル酸 (英: uridylic acid) の酵素処理などによっても得られます。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、皮膚保護剤、薬用収れん剤-皮膚防御剤
生理作用
ω3脂肪酸をウリジンと同時投与した際に、ラットにおける抗うつ作用が見られると報告例があります。また、アレチネズミに対して、ウリジン、ω3脂肪酸、コリンの同時投与で、シナプスが活性化され、タンパク質やリン脂質が増えると報告されています。さらに、ウリジンとω3脂肪酸によって、アレチネズミの脳機能の改善が報告されました。
参考文献
化学的特性
White powder; odorless; slightly acrid
and faintly sweet taste. Soluble in water;
slightly soluble in dilute alcohol; insoluble in strong
alcohol.
使用
Uridine is a nucleoside, contains a uracil attached to a ribose ring via a β-N1-glycosidic bond
定義
ChEBI: Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a beta-N(1)-glycosidic bond. It has a role as a human metabolite, a fundamental metabolite and a drug metabolite. It is functionally related to a uracil.
一般的な説明
Uridine is a pyrimidine nucleoside which is crucial for the synthesis of RNA and membranes. It helps in normal cell function and growth by forming pyrimidine nucleotide -lipid conjugates. Uridine has been studied as a rescue agent to reduce the toxicities associated with 5-fluorouracil (5-FU), thereby allowing the administration of higher doses of 5-FU in chemotherapy regimens. (NCI04)
関連化合物
デオキシウリジン (英: deoxyuridine) とは、デオキシリボース (英: deoxyribose) 環にウラシルが接合している化合物のことです。ウリジンの化学構造によく似ていますが、デオキシウリジンは2’-ヒドロキシ基を持っていません。
使用用途
ウリジンは新型コロナウイルスのRNAワクチンの開発で利用されました。RNAワクチンは体内に入ると、細胞内でRNAとして働き、獲得免疫を刺激します。
RNAワクチンを構成するRNAは、人の体内に自然に存在するRNAのウリジンの部分を、シュードウリジン (英: pseudouridine) によって置換したものです。シュードウリジンはウリジンの異性体です。
RNAワクチンとして使用を許可されているものには、モデルナ社の製品やバイオンテック社とファイザー社の共同開発による製品などがあります。
純化方法
Crystallise -uridine from aqueous 75% MeOH or EtOH (m 165-166o). [Beilstein 24 III/IV 1202.]
ウリジン 上流と下流の製品情報
原材料
Uridine, 2',3'-bis(phenylmethyl carbonate)
2'-O-メチルウリジン
ウリジントリアセタート
2'-O-Allyluridine
3',5'-O-(1,1,3,3-テトライソプロピル-1,3-ジシロキサンジイル)ウリジン
5'-O-(トリフェニルメチル)ウリジン
5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)ウリジン
1-(2-O,3-O,5-O-トリベンゾイル-β-D-リボフラノシル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン
2'-O,3'-O-イソプロピリデンウリジン
シチジン
アデノシン
ウラシル
準備製品