テトラサイクリン塩酸塩 化学特性,用途語,生産方法
外観
黄色〜暗黄色, 結晶〜粉末又は粒状
溶解性
水に溶けやすく、エタノールにやや溶けにくく、エーテルにほとんど溶けない。
解説
テトラサイクリン (tetracycline) 放線菌培養液から抽出した広域性抗生物質。商標名はアクロマイシン。一九五三年にアメリカのレダリー社およびファイザー社の研究所のそれぞれで独自に発見された。テトラサイクリン，化学式はC22H24O8N2。抗生物質。商標アクロマイシン。数種の放線菌が産生，全合成も可能。黄色結晶，無臭。塩酸塩（塩酸テトラサイクリン）は黄色結晶性粉末。無臭で両者とも微生物のタンパク質合成を阻害し，広範囲な抗菌スペクトルを呈する。ブドウ球菌，肺炎球菌等のグラム陽性菌，赤痢菌，大腸菌等のグラム陰性菌，各種リケッチア，クラミジアなどの感染症に内服や筋注により適用。副作用として菌交代症，胃腸障害，光線過敏症など。開発初期と異なって耐性菌が多くなり，王座をペニシリン系・セフェム系抗生物質に明け渡した。
用途
テトラサイクリン系抗生物質
です。細菌の 30S リボソームに結合し、ア
ミノアシル -tRNA のリボソーム上の A 部位
への結合を阻害作用を示します。抗菌スペク
トルは広く、マイコプラズマ、クラミジア等
にも抗菌作用を示します。
効能
抗生物質, 抗アメーバ薬, 抗リケッチア薬, タンパク質合成阻害薬
商品名
アクロマイシン (ポーラファルマ); アクロマイシン (ポーラファルマ); アクロマイシン (ポーラファルマ); アクロマイシン (ポーラファルマ); テトラサイクリン塩酸塩 (昭和薬品化工)
説明
Tetracycline is a broad-
spectrum antibiotic that prevents bacterial growth by inhibiting protein synthesis. It binds to a single site in the 30S ribosomal subunit which prevents attachment of aminoacyl tRNA to the ribosomal acceptor site. It is used in cell biology as a selective agent in cell culture systems. Tetracycline is toxic to prokaryotic and eukaryotic cells and selects for cells harboring the bacterial tetR gene, which are resistant to the antibiotic.
化学的特性
Yellow crystalline powder
使用
Tetracycline hydrochloride is a salt prepared from tetracycline taking advantage of the basic dimethylamino group which protonates and readily forms the salt in hydrochloric acid solutions. The hydrochloride is the preferred formulation for pharmaceutical applications. Tetracycline hydrochloride has broad spectrum antibacterial and antiprotozoan activity and acts by binding to the 30S and 50S ribosomal sub-unit,s blocking protein synthesis.
一般的な説明
Crystals or fine bright yellow powder. pH of 2% aqueous solution: 2.1 - 2.3.
空気と水の反応
Water soluble.
反応プロフィール
Tetracycline hydrochloride is acidic. Reacts with strong oxidizing agents .
火災危険
Flash point data concerning Tetracycline hydrochloride are not available, however, Tetracycline hydrochloride is probably combustible.
安全性プロファイル
Poison by intraperitoneal and intravenous routes. Moderately toxic by ingestion and subcutaneous routes. Human systemic effects: change in taste function. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of HCl and NOx. See also TETRACYCLINE.
純化方法
The hydrochloride is recrystallised from MeOH/n-BuOH or n-BuOH/HCl. It is insoluble in Et2O and pet ether. It has UV max at 270 and 366nm in MeOH. [Gottstein et al. J Am Chem Soc 81 1198 1959, Conover et al. J Am Chem Soc 84 3222 1962, Stephen et al. J Am Chem Soc 78 4155 1956, Beilstein 14 IV 2627.]
テトラサイクリン塩酸塩 上流と下流の製品情報
原材料
(1S,2R)-1,2-Dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid
5-Isoxazolemethanamine, 3-bromo-N,N-dimethyl-
Naphth[2,3-d]isoxazol-4(4aH)-one, 9-(dimethylamino)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-4a-hydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,5R,8aS,9S)-
Naphth[2,3-d]isoxazol-4(4aH)-one, 9-(dimethylamino)-5,8,8a,9-tetrahydro-4a,5-dihydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,5R,8aS,9S)-
Naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione, 9-(dimethylamino)-8a,9-dihydro-4a-hydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,8aS,9S)-
テトラサイクリン
準備製品