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4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート]

4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] 化学構造式
143-57-7
CAS番号.
143-57-7
化学名:
4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート]
别名:
プロタルバ;プロベリン;プロトベラトリン;プロトベラトリンA;4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート];(1S,2S,6S,9S,10S,11R,12R,13S,14S,15S,16S,17R,18R,19S,22S,23S,25R)-16,17-ビス(アセチルオキシ)-10,12,14,23-テトラヒドロキシ-6,10,19-トリメチル-13-{[(2R)-2-メチルブタノイル]オキシ}-24-オキサ-4-アザヘプタシクロ[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]ヘキサコサン-22-イル (2S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート
英語名:
PROTOVERATRINE A
英語别名:
Nsc7526;protalba;Pro-AMid;Puroverin;Puroverine;protoveratrin;PROTOVERATRINE A;Protofecaterine a;PROTOVERATRINE A (RG);HYTGGNIMZXFORS-MGYKWWNKSA-N
CBNumber:
CB3753611
化学式:
C41H63NO14
分子量:
793.94
MOL File:
143-57-7.mol

4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] 物理性質

融点 :
267-269°C
比旋光度 :
D25 -40.5° (pyridine); D25 -10.5° (chloroform)
沸点 :
747.91°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率 :
1.6220 (estimate)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見 :
powder
酸解離定数(Pka):
10.74±0.70(Predicted)
色:
White

安全性情報

主な危険性  T+
Rフレーズ  26/27/28
Sフレーズ  22-36/37/39-45
RIDADR  UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS 番号 FL5750100
国連危険物分類  6.1(a)
容器等級  I
毒性 LD50 s.c. in male mice: 0.29 mg/kg (Tanaka)

4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] 化学特性,用途語,生産方法

説明

A further alkaloid isolated from Veratrum album, this base yields colourless crystals from EtOH. It is laevorotatory with [α]27D - 44.1° (pyridine) or - 12.1° (CHC13). Like the preceding base, it dissolves in H2S04 to give a blue colour. The complex with maleic acid has been prepared as colourless crystals, m.p. 241.5°C; [α]20D - 37.6°. On alkaline hydrolysis, the alkaloid furnishes protoverine, two moles of acetic acid, one mole of (-)-methylbutyric acid and one mole of (+)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid.

brand name

Protalba (Marion Merrell Dow).

参考文献

Stoll, Seebeck., Helv. Chim. Acta, 36,718 (1953)

4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

143-57-7(4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート])キーワード:

2-(ピペリジン-3-イル)エタノール cis-2,6-ジメチルピペリジン 乳酸ヘキサデシル ミララクト 2，4ルペチジン プロピオン酸テトラヒドロフルフリル 酪酸[(テトラヒドロフラン)-2-イル]メチル (2S)-2-ヒドロキシプロピオン酸イソプロピル 4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] 乳酸イソアミル 4α,9-エポキシセバン-3β,4β,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(2R,3R)-2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート] N,β-ジメチルシクロヘキサンエタンアミン (3R,5R)-2,6-ジメチル-3,5-ヘプタンジオール trans-デカヒドロイソキノリン 4-ピペリジン-1-イルブタン-1-オール (1S)-シクロヘキサン-1α,2α-ジメタノール 3-メチルピペリジン-3-オール (1-イソブチルピペリジン-4-イル)メタノール
  • 143-57-7
  • PROTOVERATRINE A
  • 6,7-diacetate3-((+)-2-hydroxy-2-methylbutyrate)15-((-)-2-methylbutyrate)
  • protalba
  • protoveratrin
  • [3beta(S),4alpha,6alpha,7alpha,15alpha(R),16beta]-4,9-epoxycevane-3,4,6,7,14,15,16,20-octol 6,7-diacetate 3-(2-hydroxy-2-methylbutyrate) 15-(2-methylbutyrate)
  • 4α,9-Epoxycevane-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-octol 6,7-diacetate 3-[(S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate]15-[(R)-2-methylbutanoate]
  • Puroverine
  • Cevane-3,4,6,7,14,15,16,20-octol, 4,9-epoxy-, 6,7-diacetate 3-(2-hydroxy-2-methylbutanoate) 15-(2-methylbutanoate), [3.beta.(S),4.alpha.,6.alpha.,7.alpha.,15.alpha.(R),16.beta.]-
  • Cevane-3.beta.,4.beta.,6.alpha.,7.alpha.,14,15.alpha.,16.beta.,20-octol, 4,9-epoxy-, 6,7-diacetate 3-((+)-2-hydroxy-2-methylbutyrate) 15-((-)-2-methylbutyrate)
  • Cevane-3.beta.,4.beta.,6.alpha.,7.alpha.,14,15.alpha.,16.beta.,20-octol, 4,9-epoxy-, 6,7-diacetate, 3-((+)-2-hydroxy-2-methylbutyrate) 15-((-)-2-methylbutyrate)
  • Nsc7526
  • Protofecaterine a
  • PROTOPINE HCL(FUMARINE HCL)(RG)(CALL)
  • Pro-AMid
  • Puroverin
  • PROTOVERATRINE A (RG)
  • HYTGGNIMZXFORS-MGYKWWNKSA-N
  • Cevane-3,4,6,7,14,15,16,20-octol, 4,9-epoxy-, 6,7-diacetate 3-[(2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate] 15-[(2R)-2-methylbutanoate], (3β,4α,6α,7α,15α,16β)-
  • プロタルバ
  • プロベリン
  • プロトベラトリン
  • プロトベラトリンA
  • 4α,9-エポキシセバン-3β,4,6α,7α,14,15α,16β,20-オクタオール6,7-ジアセタート3-[(S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート]15-[(R)-2-メチルブタノアート]
  • (1S,2S,6S,9S,10S,11R,12R,13S,14S,15S,16S,17R,18R,19S,22S,23S,25R)-16,17-ビス(アセチルオキシ)-10,12,14,23-テトラヒドロキシ-6,10,19-トリメチル-13-{[(2R)-2-メチルブタノイル]オキシ}-24-オキサ-4-アザヘプタシクロ[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]ヘキサコサン-22-イル (2S)-2-ヒドロキシ-2-メチルブタノアート
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