グルタチオン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の結晶性の粉末
定義
本品は、グルタミン酸(*)とシステイン(*)及びグリシン(*)からなるトリペプチドであり、次の化学式で表される。
参照表示名称:グルタミン酸, システイン, グリシン
性質
直方晶(水).mp.190~192 °C(分解).〔α〕D27 -21.3˚(c 2).pKa(23 °C),2.12 (COOH基),3.59 (COOH基),8.75 (NH2 基),9.65 (SH基).固体安定.水溶液は空気中で酸化.酸化型 :mp.182~185 °C.〔α〕D -93.9˚ (c 1)
溶解性
水に溶けやすく、エタノール(99.5)にほとんど溶けない。
解説
グルタチオン.生物の細胞内に広く分布している.トリペプチドの一つ.酵母からカドミウム,水銀,銅の複合体として単離される.融点195 ℃(分解).-21.3°(水).システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する.SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH),SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ.GSSGは,融点182~185 ℃.-111.0°(水).生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し,細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている.グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており,このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される.GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下,デヒドロアスコルビン酸により酸化され,微量の金属の存在で空気酸化される.GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下,NADまたはNADPにより還元される.生体内では,グルタミン酸,システイン,グリシン,ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される.
生物学的性質
各種酵素の補酵素.γ-グルタミルトランスフェラーゼの基質として細胞へのアミノ酸吸収に関係,植物ではデヒドロアスコルビン酸還元酵素の電子供与体.タンパク質のジスルフィド結合を還元.酸化型はNADPHにより酵素的還元
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、
解毒作用を示します。
化粧品の成分用途
還元剤、香料
効能
解毒薬
商品名
タチオン (長生堂製薬); タチオン (長生堂製薬); タチオン (長生堂製薬)
確認試験
本品を乾燥し,赤外吸収スペクトル測定法〈2.25〉
の臭化カリウム錠剤法により試験を行い,本品のスペクトル
と本品の参照スペクトルを比較するとき,両者のスペクトル
は同一波数のところに同様の強度の吸収を認める.
定量法
本品を乾燥し,その約0.5gを精密に量り,メタリン酸
溶液(1 → 50)50mLに溶かし, 0.05mol/Lヨウ素液で滴定
〈2.50〉する(指示薬:デンプン試液1mL).同様の方法で空
試験を行い,補正する.
0.05mol/Lヨウ素液1mL=30.73mg C
10H
17N
3O
6S
純度試験
(1) 溶状 本品1.0gを水10mLに溶かすとき,液は無色澄
明である.
(2) 重金属〈1.07〉 本品2.0gをとり,第2法により操作し,
試験を行う.比較液には鉛標準液2.0mLを加える(10ppm以
下).
(3) ヒ素〈1.11〉 本品1.0gをとり,第1法により検液を調
製し,試験を行う(2ppm以下).
(4) 類縁物質 本品0.05gを移動相100mLに溶かし,試料
溶液とする.この液2mLを正確に量り,移動相を加えて正
確に100mLとし,標準溶液とする.試料溶液及び標準溶液
10μLずつを正確にとり,次の条件で液体クロマトグラフィ
ー〈2.01〉により試験を行う.それぞれの液の各々のピーク
面積を自動積分法により測定するとき,試料溶液のグルタチ
オンの保持時間の約4倍の保持時間のピークの面積は,標準
溶液のグルタチオンのピーク面積の3/4より大きくない.
また,試料溶液のグルタチオン以外のピークの合計面積は,
標準溶液のグルタチオンのピーク面積より大きくない.
試験条件
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:210nm)
カラム:内径4.6mm,長さ15cmのステンレス管に5μm
の液体クロマトグラフィー用オクタデシルシリル化シ
リカゲルを充てんする.
カラム温度:30℃付近の一定温度
移動相:リン酸二水素カリウム6.8g及び1-ヘプタンス
ルホン酸ナトリウム2.02gを水1000mLに溶かし,リ
ン酸を加えてpH3.0に調整する.この液970mLにメ
タノール30mLを加える.
流量:グルタチオンの保持時間が約5分になるように調
整する.
面積測定範囲:溶媒のピークの後からグルタチオンの保
持時間の約6倍の範囲
システム適合性
検出の確認:標準溶液10mLを正確に量り,移動相を加
えて正確に100mLとする.この液10μLから得たグル
タチオンのピーク面積が,標準溶液のグルタチオンの
ピーク面積の8~12%になることを確認する.
システムの性能:本品0.05g,D-フェニルグリシン
0.01g及びアスコルビン酸0.05gを水100mLに溶かす.
この液10μLにつき,上記の条件で操作するとき,ア
スコルビン酸,グルタチオン,D-フェニルグリシン
の順に溶出し,アスコルビン酸とグルタチオンの分離
度及びグルタチオンとD-フェニルグリシンの分離度
はそれぞれ5以上である.
システムの再現性:標準溶液10μLにつき,上記の条件
で試験を6回繰り返すとき,グルタチオンのピーク面
積の相対標準偏差は1.5%以下である.
貯法
容器 気密容器.
乾燥減量
0.5%以下(1g,105℃,3時間).
強熱残分
0.1%以下(1g).
説明
Glutathione (GSH) is a tripeptide (γ-
glutamylcysteinylglycine) widely distributed in both plants and animals. GSH serves as a nucleophilic co-
substrate to glutathione transferases in the detoxification of xenobiotics and is an essential electron donor to glutathione peroxidases in the reduction of hydroperoxides. GSH is also involved in amino acid transport and maintenance of protein sulfhydryl reduction status. The concentration of GSH ranges from a few micromolar in plasma to several millimolar in tissues such as liver.
化学的特性
White cryst. powder
分布
酵母から抽出
定義
ChEBI: A tripeptide compound consisting of glutamic acid attached via its side chain to the N-terminus of cysteinylglycine.
一般的な説明
Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intravenous route. Experimental
reproductive effects. Human mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits very toxic fumes of SOx and NOx.
概要
水溶液中で容易に酸化されてGSSGになる
純化方法
Crystallise L-glutathione from 50% aqueous EtOH, dry it in a vacuum and
グルタチオン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品